5-[[5-carboxy-3-(4-methoxy-4-oxobutyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(4-methoxy-4-oxobutyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 111782-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[[5-carboxy-3-(4-methoxy-4-oxobutyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(4-methoxy-4-oxobutyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 111782-48-0
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₈
• 分子量: 462.5
• InChiKey: PSWZXFFYKYIPSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-formyl-4,4-dimethyl-3,4-dihydropyrrol-2-ylidenemethyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 、 5-[[5-carboxy-3-(4-methoxy-4-oxobutyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(4-methoxy-4-oxobutyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到4-[18-(3-methoxycarbonyl-propyl)-3,7,8,13,13,17-hexamethyl-12,13,22,24-tetrahydro-porphin-2-yl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies in Chlorin Chemistry. 3. A Practical Synthesis of C,D-Ring Symmetric Chlorins of Potential Utility in Photodynamic Therapy

  摘要：

  C,D-ring symmetric chlorins 8 were prepared in 47-85% yield, on scales up to several hundred milligrams, by condensation of appropriately substituted bis-formyldihydrodipyrrins 6 and dipyrromethane biscarboxylic acids 7 in 5% TFA/CH2Cl2 (25 examples). Target chlorins were chosen to systematically probe the effect of lipophilic and hydrophilic substituents on tissue partitioning and cellular membrane penetration in photodynamic therapy (PDT).

  DOI：

  10.1021/jo060041z
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromomethyl-4-(3-ethoxycarbonyl-propyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[[5-carboxy-3-(4-methoxy-4-oxobutyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(4-methoxy-4-oxobutyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Anthony H.; Pandey, Ravindra K.; Smith, Kevin M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 299 - 306

  摘要：

  DOI：