1-benzyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine | 60740-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-benzyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
• 英文别名: 1-benzyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin；1-benzyl-tetrahydro-1-benzazepine；1-benzyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine；1-benzyl-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine
• CAS: 60740-67-2
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: HAVYCYXLAGCLGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine 在 sodium periodate 、 C₂₂H₂₃ClN₂Ru 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以88 %的产率得到1-苄基-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  环金属化钌催化剂能够将 N-取代四氢喹啉选择性氧化为内酰胺

  摘要：

  在此，我们报道了使用环金属化 Ru(II)-络合物作为催化剂， N-取代的四氢喹啉发生不寻常的 α-亚甲基氧化成内酰胺的情况。即使存在 α-甲基或反应性 α-亚甲基 C-H 键，环状 α-亚甲基 C-H 键也会在反应条件下被选择性氧化。这种方法在药物的后期功能化中也很有用。机理研究表明，高价Ru(VI)-顺式-二氧代物质在控制选择性方面发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04263
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-(2-甲氧基苯基)丙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 1-benzyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  氢化钠/碘化物复合物促进的甲氧基芳烃的亲核胺化

  摘要：

  围成一圈：在碘化锂（LiI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了甲氧基芳烃的亲核胺化方法。该方法提供了一条有效的途径来制得二环氮杂环。机理研究表明，该反应通过异常的协同的亲核芳族取代进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201705916

文献信息

• Intramolecular palladium-catalyzed aryl amination and aryl amidation
  作者：John P. Wolfe、Roger A. Rennels、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00266-9

  日期：1996.5

  treatment with a palladium catalyst and a suitable base, aromatic halides undergo intramolecular substitution to form five, six, and seven-membered rings. In a similar fashion aryl halides with pendant amides or sulfonamides are cyclized to form five and six-membered rings.

  在用钯催化剂和合适的碱处理后，芳族卤化物进行分子内取代以形成五元，六元和七元环。以类似的方式，将具有侧基酰胺或磺酰胺的芳基卤化物环化以形成五元和六元环。
• Anodic Cyanation ofN-Substituted 1-Benzazepines: Synthesis of the Corresponding α-Aminonitriles
  作者：Sébastien Michel、Erwan Le Gall、Jean-Pierre Hurvois、Claude Moinet、André Tallec、Philippe Uriac、Loic Toupet

  DOI：10.1002/jlac.199719970137

  日期：1997.1

  α-Cyano-N-alkyl-1-benzazepines are obtained by electrochemical oxidation of various 1-benzazepines. Electrolyses are carried out in a flow cell, at a carbon felt anode in methanol; the supporting electrolyte is a mixture of lithium acetate and sodium cyanide. With 2,3,4,5-tetrahydrobenzazepines 2a–c and 5a–b, cyanation takes place either on the sidechain or on the seven-membered ring; with the latter

  α-氰基-N-烷基-1-苯并ze庚因是通过各种1-苯并ze庚因的电化学氧化而获得的。电解在流通池中的碳毡阳极在甲醇中进行；辅助电解质是乙酸锂和氰化钠的混合物。在2,3,4,5-四氢苯并ze庚因2a–c和5a–b中，氰化作用发生在侧链或七元环上。对于后者，则为3-甲基取代的衍生物5a-b，该反应是立体定向的，仅导致反式-α-氰基化合物。对于二氢苯并ze庚因8a–b，仅会发生环氰化；该反应对2,3-二氢-1,3,5-三甲基苯并ze庚因（8a），但不适用于2,5-二氢-1,3,5-三甲基异构体（8b）。
• Regio- and chemoselective Csp³–H arylation of benzylamines by single electron transfer/hydrogen atom transfer synergistic catalysis
  作者：Takafumi Ide、Joshua P. Barham、Masashi Fujita、Yuji Kawato、Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1039/c8sc02965b

  日期：——

  indicated that the conjugate base of PhC(O)SH is oxidized in preference to the substrate amine. The discovery of the thiocarboxylate as a novel HAT catalyst allowed for the selective generation of the sulfur-centered radical, so that the N-benzyl selectivity was achieved by overriding the inherent N-methyl and/or N-methylene selectivity under SET catalysis conditions. While visible light-driven α-C–H

  我们提出了通过单电子转移（SET）和氢原子转移（HAT）催化的协同作用介导的苄胺的高度区域和化学选择性Csp 3 -H芳基化。仅在先例的 SET 催化下， N , N-二甲基苄胺的芳基化反应通过铵自由基阳离子的形成进行，并选择性地靶向N-甲基。相比之下，添加PhC(O)SH作为HAT催化剂前体将区域选择性完全转变为N-苄基位置处的Csp 3 –H芳基化。氧化电位的测量表明，PhC(O)SH 的共轭碱优先于底物胺被氧化。硫代羧酸酯作为新型 HAT 催化剂的发现允许选择性生成以硫为中心的自由基，从而通过在 SET 催化条件下超越固有的N-甲基和/或N-亚甲基选择性来实现N-苄基选择性。虽然可见光驱动的胺 α-C-H 官能化主要是用苯胺衍生物和四氢异喹啉 (THIQ) 来证明的，但我们的方法适用于各种伯、仲和叔苄胺，以实现有效的N-苄基 C-H 芳基化。官能团耐受性高，各种 1,1-二芳基甲胺（包括
• Efficient Nickel-Mediated Intramolecular Amination of Aryl Chlorides
  作者：Rafik Omar-Amrani、Antoine Thomas、Eric Brenner、Raphaël Schneider、Yves Fort

  DOI：10.1021/ol034659w

  日期：2003.6.1

  [GRAPHICS]The use of an in situ generated Ni(0) catalyst associated with 2,2'-bipyridine or N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)dihydroimidazol-2-ylidene (SIPr) as a ligand and NaO-t-Bu as the base for the intramolecular coupling of aryl chlorides with amines is described. The procedure has been applied to the formation of five-, six-, and seven-membered rings.
• Guram, Anil S.; Rennels, Roger A.; Buchwald, Stephen L., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 12, p. 1456 - 1459
  作者：Guram, Anil S.、Rennels, Roger A.、Buchwald, Stephen L.

  DOI：——

  日期：——