4,5-dihydro-6-(α-methoxystyryl)pyridazin-3(2H)-one | 35990-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,5-dihydro-6-(α-methoxystyryl)pyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 4,5-Dihydro-6-α-p-methoxystyryl-pyridazin-3(2H)-on；6-(4-methoxy-styryl)-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one；3-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 35990-93-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: DCXOGDFXYWSZPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-6-(α-methoxystyryl)pyridazin-3(2H)-one 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到6-(4-Methoxystyryl)-3-pyridazinol
  参考文献：
  名称：

  Ismail, M. Fekry; Shams, Nabil A.; Mostafa, Omnia E., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 4, p. 371 - 372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 吗啉 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,5-dihydro-6-(α-methoxystyryl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activity of novel pyridazine and pyridazinone derivatives as non-ulcerogenic agents

  摘要：

  在此，我们报告了几系列吡嗪和吡嗪酮衍生物的合成和药理性质。所有合成的化合物都进行了体内测试，以评估其抗炎和溃疡形成特性，参考化合物为吲哚美辛。化合物4a和9d显示出比吲哚美辛更强的抗炎活性，且起效迅速，胃部安全性良好。这些化合物随后被选择进行进一步研究。在体外的MTT实验中，这两种化合物被确定为有效且选择性的COX-2抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-1205-5

文献信息

• Structure-based molecular design, synthesis, and in vivo anti-inflammatory activity of pyridazinone derivatives as nonclassic COX-2 inhibitors
  作者：Khaled A. M. Abouzid、Nadia A. Khalil、Eman M. Ahmed、Hekmat A. Abd El-Latif、Moustafa E. El-Araby

  DOI：10.1007/s00044-009-9218-4

  日期：2010.9

  A scaffold with bicyclic core carrying pyridazinone moiety, which exhibited potent in vivo anti-inflammatory activities, was introduced in this article. The design of these compounds was assisted by docking and superposition experiments on cyclooxygenase-2 enzyme. The activity of a chloro analogue was as high as that of diclofenac in carrageenan-induced rat paw edema anti-inflammatory screening.
• Ismail, M. Fekry; Shams, Nabil A.; El-Khamry, Abdel Momen A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 5, p. 799 - 803
  作者：Ismail, M. Fekry、Shams, Nabil A.、El-Khamry, Abdel Momen A.、Mostafa, Omnia E. A.

  DOI：——

  日期：——