(1S)-Methyl-1-[2-(E)-phenylethenyl]-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate | 219581-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-Methyl-1-[2-(E)-phenylethenyl]-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (S,E)-2,2-diphenyl-1-styrylcyclopropane-1-carboxylate；methyl (1S)-2,2-diphenyl-1-[(E)-2-phenylethenyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 219581-98-3
• 化学式: C₂₅H₂₂O₂
• 分子量: 354.448
• InChiKey: VPTHZYOKJKQWRB-XGAHLHMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-Methyl-1-[2-(E)-phenylethenyl]-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-1-Formyl-2,2-diphenyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3-phenyl-2,3-methanophenylalanine developed by panning catalysts in a library format

  摘要：

  通过筛选金属络合物配体组合库，确定了合成标题化合物关键环丙烷化步骤的最佳催化剂；完成了合成，并对最终产物的衍生物进行了结晶，以确定其固态构象。

  DOI：

  10.1039/a805454a
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 (E)-methyl 2-diazo-4-phenylbut-3-enoate 在 tetrakis[1-[(4-tert-butylphenyl)sulfonyl]-(2S)-pyrrolidinecarboxylate]dirhodium(II) 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(1S)-Methyl-1-[2-(E)-phenylethenyl]-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3-phenyl-2,3-methanophenylalanine developed by panning catalysts in a library format

  摘要：

  通过筛选金属络合物配体组合库，确定了合成标题化合物关键环丙烷化步骤的最佳催化剂；完成了合成，并对最终产物的衍生物进行了结晶，以确定其固态构象。

  DOI：

  10.1039/a805454a

文献信息

• Composite Polymer/Oxide Hollow Fiber Contactors: Versatile and Scalable Flow Reactors for Heterogeneous Catalytic Reactions in Organic Synthesis
  作者：Eric G. Moschetta、Solymar Negretti、Kathryn M. Chepiga、Nicholas A. Brunelli、Ying Labreche、Yan Feng、Fateme Rezaei、Ryan P. Lively、William J. Koros、Huw M. L. Davies、Christopher W. Jones

  DOI：10.1002/anie.201500841

  日期：2015.5.26

  Flexible composite polymer/oxide hollow fibers are used as flow reactors for heterogeneously catalyzed reactions in organic synthesis. The fiber synthesis allows for a variety of supported catalysts to be embedded in the walls of the fibers, thus leading to a diverse set of reactions that can be catalyzed in flow. Additionally, the fiber synthesis is scalable (e.g. several reactor beds containing many

  柔性复合聚合物/氧化物中空纤维用作有机合成中非均相催化反应的流动反应器。纤维合成允许将多种负载型催化剂嵌入纤维壁中，从而导致可以在流动中催化的多种反应。另外，纤维的合成是可扩展的（例如，可以使用在模块中包含多个纤维的几个反应器床），因此它们有可能被用于大规模生产有机化合物。在纤维壁中掺入非均相催化剂是传统填充床反应器的一种替代选择，可避免大的压降，这在使用微反应器时是一个关键的挑战。
• Cyclopropane Amino Acids That Mimic Twoχ1-Conformations of Phenylalanine
  作者：Destardi Moye-Sherman、Song Jin、Shiming Li、Michael B. Welch、Joe Reibenspies、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2730::aid-chem2730>3.0.co;2-x

  日期：1999.9.3
• Novel dirhodium tetraprolinate catalysts containing bridging prolinate ligands for asymmetric carbenoid reactions
  作者：Huw M.L. Davies、Stephen A. Panaro

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01000-x

  日期：1999.7

  The D-2-symmetric dirhodium prolinate complex 3 is an effective catalyst for asymmetric vinylcarbenoid and phenylcarbenoid cyclopropanations. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.