1-Methyl-17β-acetoxy-Δ¹-5α-androsten | 434-05-9

• 物质功能分类: 原料药 - 血液系统用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-17β-acetoxy-Δ¹-5α-androsten
• 英文别名: 17β-Acetoxy-1-methyl-5α-androst-1-en-3-on；[(5S,10S,13S,17S)-1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 434-05-9；49566-70-3；79732-38-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: PGAUJQOPTMSERF-WCYMMUEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139°
• 沸点：
  419.57°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0906 (rough estimate)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥3.6mg/mL（10.45mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2942000000

制备方法与用途

用途

美替诺龙醋酸酯可用于治疗再生障碍性贫血、乳腺癌以及绝经后骨质疏松。此外，它还适用于慢性肾病、恶性肿瘤、外伤和热伤等引起的骨质疏松症状。作为一种原料药中间体，美替诺龙醋酸酯被公认为是最安全的一类合成代谢类固醇，在减肥药物及治疗营养不良类药物分子的合成中也有一定的应用。

制备

在干燥的反应烧瓶中，将美替诺龙与乙酸酐混合，并缓慢加入吡啶作为缚酸剂和反应溶剂。所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌直至完全反应。通过TLC点板或气相色谱监测反应进度，待原料美替诺龙完全反应后，再将其缓缓倒入冰水混合物中。接着，使用有机溶剂多次萃取反应体系，并合并所有有机层，在无水硫酸钠上进行干燥处理。过滤去除干燥剂并浓缩滤液以除去挥发性有机溶剂，最后通过硅胶柱层析法分离纯化即可得到美替诺龙醋酸酯。