(-)-(2R,4R)-ethyl 4-hydroxy-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-carboxylate | 888974-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (-)-(2R,4R)-ethyl 4-hydroxy-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,4R)-4-hydroxy-5,5-dimethyloxolane-2-carboxylate
• CAS: 888974-48-9
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: DBKAEPZKNXOIJE-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,4R)-ethyl 4-hydroxy-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 二甲羟胺盐酸盐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (-)-(R)-2-((2R,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钒催化的拆分/氧化环化反应对环醚的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503852
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-5-methylhex-4-enoate 在 camphor-10-sulfonic acid (S)-()-2-(3,5-二叔丁基亚水杨基氨基)-3,3-二甲基-1-丁醇 、 氧气 、 三异丙氧基氧化钒 、 叔丁基过氧化氢 、 VO(i-Pr)3 作用下， 以 丙酮 、 癸烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (-)-(2R,4R)-ethyl 4-hydroxy-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-carboxylate 、 (+)-(2S,4S)-ethyl 4-hydroxy-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-carboxylate 、 trans-ethyl 4-hydroxy-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钒催化的拆分/氧化环化反应对环醚的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503852