1,1,2-trimethylpropyl 2-methyl-3-oxobutanoate | 1003014-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,2-trimethylpropyl 2-methyl-3-oxobutanoate
• 英文别名: thexyl 2-methylacetoacetate；2,3-Dimethylbutan-2-yl 2-methyl-3-oxobutanoate；2,3-dimethylbutan-2-yl 2-methyl-3-oxobutanoate
• CAS: 1003014-34-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: ZHOWMCKVANMIKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-trimethylpropyl 2-methyl-3-oxobutanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到thexyl α-diazopropionate
  参考文献：
  名称：

  手性铜（I）咪唑并吲哚膦配合物将对映选择性类胡萝卜素插入酚式OH键中

  摘要：

  与新的手性铜（I）咪唑并吲哚膦配合物的对映选择性OH类化合物插入反应已经开发出来。手性铜（I）配合物可催化衍生自α-重氮丙酸酯的类胡萝卜素插入各种酚衍生物的O-H键中，从而得到具有91％ee的相应α-芳氧基丙酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol202977j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁醇 在 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丁腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1,1,2-trimethylpropyl 2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性铜（I）咪唑并吲哚膦配合物将对映选择性类胡萝卜素插入酚式OH键中

  摘要：

  与新的手性铜（I）咪唑并吲哚膦配合物的对映选择性OH类化合物插入反应已经开发出来。手性铜（I）配合物可催化衍生自α-重氮丙酸酯的类胡萝卜素插入各种酚衍生物的O-H键中，从而得到具有91％ee的相应α-芳氧基丙酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol202977j

文献信息

• TiIV-Catalyzed Asymmetric Sulfenylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Marjan Jereb、Antonio Togni

  DOI：10.1002/chem.200700920

  日期：2007.11.16

  The electrophilic enantioselective sulfenylation of 1,3-dicarbonyl compounds with phenylsulfenyl chloride is effectively catalyzed by [Ti(TADDOLato)] complexes. The corresponding products are obtained in moderate to high yields. The highest ee values (up to 97 %) are obtained in toluene at room temperature and with a typical catalyst loading of 5 mol %. Bulky ester groups and sterically undemanding

  [Ti（TADDOLato）]配合物可有效催化1,3-二羰基化合物与苯基亚磺酰氯的亲电对映选择性亚磺酰基化。以中等至高收率获得相应的产物。在室温下，典型催化剂负载量为5 mol％时，在甲苯中获得最高ee值（最高97％）。为了确保高对映选择性，发现大的酯基和在α-位的空间上不需要的取代基是原料的关键结构特征。已经确定了一种手性产物的绝对构型。该反应的立体化学过程类似于类似的[Ti（TADDOLato）]催化的原子转移反应。
• Enantioselective Carbenoid Insertion into Phenolic O–H Bonds with a Chiral Copper(I) Imidazoindolephosphine Complex
  作者：Takao Osako、Duanghathai Panichakul、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ol202977j

  日期：2012.1.6

  The enantioselective O–H carbenoid insertion reaction with a new chiral copper(I) imidazoindolephosphine complex has been developed. The chiral copper(I) complex catalyzed the insertion of carbenoids derived from α-diazopropionates into the O–H bonds of various phenol derivatives to give the corresponding α-aryloxypropionates with up to 91% ee.

  与新的手性铜（I）咪唑并吲哚膦配合物的对映选择性OH类化合物插入反应已经开发出来。手性铜（I）配合物可催化衍生自α-重氮丙酸酯的类胡萝卜素插入各种酚衍生物的O-H键中，从而得到具有91％ee的相应α-芳氧基丙酸酯。