4-methoxyphenyl O-(4-O-allyloxycarbonyl-6-O-levulinoyl-2,3-di-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-> 3)-2-deoxy-4,6-O-sopropylidene-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 144367-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 4-methoxyphenyl O-(4-O-allyloxycarbonyl-6-O-levulinoyl-2,3-di-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-> 3)-2-deoxy-4,6-O-sopropylidene-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(4-methoxyphenoxy)-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-3-(4-methylbenzoyl)oxy-6-(4-oxopentanoyloxymethyl)-5-prop-2-enoxycarbonyloxyoxan-4-yl] 4-methylbenzoate
• CAS: 144367-37-3
• 化学式: C₅₅H₅₇NO₁₉
• 分子量: 1036.05
• InChiKey: OMFMTWKLDWRNQD-CIIBRRCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl O-(4-O-allyloxycarbonyl-6-O-levulinoyl-2,3-di-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-> 3)-2-deoxy-4,6-O-sopropylidene-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methoxyphenyl O-(4-O-allyloxycarbonyl-6-O-levulinoyl-2,3-di-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-> 3)-3,4-di-O-acetoxy-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在还原端具有N-乙酰氨基葡萄糖残基的透明质酸相关的二糖，三糖和四糖的合成

  摘要：

  据报道合成了4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷（1），4-甲氧基苯基O-（ 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-（β-D-葡萄糖基吡喃糖醛酸）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧- β-D-吡喃葡萄糖苷（5）和4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）- （1-> 4）-O-（β-D-吡喃葡糖基糖醛酸）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷（10）细胞外多糖透明质酸。将6-O-Levulinoyl-2,3,4-三-Op-甲苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（3）与4-甲氧基苯基2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-phthalimido-beta缩合-D-吡喃葡萄糖苷（4）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90971-6
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 4-methoxyphenyl O-(4-O-allyloxycarbonyl-6-O-levulinoyl-2,3-di-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-> 3)-2-deoxy-4,6-O-sopropylidene-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在还原端具有N-乙酰氨基葡萄糖残基的透明质酸相关的二糖，三糖和四糖的合成

  摘要：

  据报道合成了4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷（1），4-甲氧基苯基O-（ 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-（β-D-葡萄糖基吡喃糖醛酸）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧- β-D-吡喃葡萄糖苷（5）和4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）- （1-> 4）-O-（β-D-吡喃葡糖基糖醛酸）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷（10）细胞外多糖透明质酸。将6-O-Levulinoyl-2,3,4-三-Op-甲苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（3）与4-甲氧基苯基2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-phthalimido-beta缩合-D-吡喃葡萄糖苷（4）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90971-6

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of hyaluronan tetrasaccharide
  作者：Ted Slaghek、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61248-0

  日期：1992.8

  A stereocontrolled synthesis of hyaluronan tetrasaccharide is described for th
• Synthesis of hyaluronic acid-related di-, tri-, and tetra-saccharides having an N-acetylglucosamine residue at the reducing end
  作者：Ted M. Slaghek、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90971-6

  日期：1994.3

  The synthesis is reported of 4-methoxyphenyl O-(beta-D-glucopyranosyluronic acid)-(1-->3)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside (1), 4-methoxyphenyl O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-(1-->4)-O-(beta-D- glucopyranosyluronic acid)-(1-->3)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside (5), and 4-methoxyphenyl O-(beta-D-glucopyranosyluronic acid)-(1-->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glu

  据报道合成了4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷（1），4-甲氧基苯基O-（ 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-（β-D-葡萄糖基吡喃糖醛酸）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧- β-D-吡喃葡萄糖苷（5）和4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）- （1-> 4）-O-（β-D-吡喃葡糖基糖醛酸）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷（10）细胞外多糖透明质酸。将6-O-Levulinoyl-2,3,4-三-Op-甲苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（3）与4-甲氧基苯基2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-phthalimido-beta缩合-D-吡喃葡萄糖苷（4）。