2-(R)-methyl-6-(S)-(tetradecyl-13'-hydroxy)-piperidin-3-ol | 1040150-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2-(R)-methyl-6-(S)-(tetradecyl-13'-hydroxy)-piperidin-3-ol
• 英文别名: LASSBio-820；(2R,6S)-6-(13-hydroxytetradecyl)-2-methylpiperidin-3-ol
• CAS: 1040150-51-3
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₂
• 分子量: 327.551
• InChiKey: POUWXWGBWYDTMW-KAXARAQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(R)-methyl-6-(S)-(13'-oxo-tetradecyl)-piperidin-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-(R)-methyl-6-(S)-(tetradecyl-13'-hydroxy)-piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2,3,6-三取代哌啶生物碱的抗伤害感受特性：3-O-乙酰基酞菁和（-）-酞菁的半合成衍生物。

  摘要：

  在早期的研究中，我们已经报道了（-）-specaline（一种来自决明子的哌啶生物碱）的抗伤害感受。本研究描述了一系列的2,3,6-三烷基-哌啶生物碱的合成，抗伤害和抗炎活性：天然（-）-3-O-乙酰基酞菁（LASSBio-755）和十个半-合成的酞菁衍生物。进行了构效关系（SARs）研究。所有合成衍生物的结构均通过核磁共振证实。评价化合物的镇痛作用（乙酸诱导的小鼠腹部收缩，热板试验，福尔马林诱导的疼痛试验），其中一些化合物具有抗炎活性（角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验）。药理结果表明，以100 micromol / kg的剂量口服给予的几种新化合物可显着抑制乙酸诱导的腹部收缩，但其活性不及（-）-光谱。LASSBio-755和LASSBio-776的活性最高，抑制率分别为37％和31.7％。在福尔马林引起的疼痛中，只有LASSBio-776能够抑制炎症阶段的爪舔反应34.4％，（-）-光谱和

  DOI：

  10.1248/cpb.56.407