(Z)-ethyl 5-phenylpent-3-enoate | 872369-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 5-phenylpent-3-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-5-phenylpent-3-enoate
• CAS: 872369-67-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: XZTFJKLCZVQORF-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 5-phenylpent-3-enoate 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 二苯基二硒醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到(E)-methyl 5-phenyl-4-(N-di(phenylsulfonyl)imido)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  硒催化烯烃的直接氧化烯丙基和乙烯基胺化

  摘要：

  将“ N”带入游戏中：可以通过氧化硒催化（参见方案）实现未活化烯烃的直接化学选择氮化。使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为末端氧化剂和氮源，此方法可提供高达89％的多种烯丙基酰亚胺。此外，还发现了前所未有的硒催化的乙烯基C（sp 2）–H氮化。

  DOI：

  10.1002/anie.201303662
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 在 copper(l) iodide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 17.33h， 生成 (Z)-ethyl 5-phenylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  硒催化烯烃的直接氧化烯丙基和乙烯基胺化

  摘要：

  将“ N”带入游戏中：可以通过氧化硒催化（参见方案）实现未活化烯烃的直接化学选择氮化。使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为末端氧化剂和氮源，此方法可提供高达89％的多种烯丙基酰亚胺。此外，还发现了前所未有的硒催化的乙烯基C（sp 2）–H氮化。

  DOI：

  10.1002/anie.201303662

文献信息

• Taming the Carboxyl Group for Directed Carbometalation-Observations on the Use of Anions, Dianions and Ester Enolates
  作者：Sandy Desrat、Philip J. Gray、Matthew R. Penny、William B. Motherwell

  DOI：10.1002/chem.201403294

  日期：2014.6.23

  Carboxylate anions, dianions and ester enolates provide simultaneous protection and activation for directed carbometalation reactions. Advantage can be taken of the bis‐carbanionic character of the intermediate for further controlled CC bond forming reactions.

  羧酸根阴离子，二价阴离子和酯烯醇盐可为定向的碳金属化反应提供同时的保护和活化。可以利用中间体的双碳负离子特性进一步控制CC键形成反应。