3-(2-Aminonaphthalen-1-ylamino)propionic acid ethyl ester | 222299-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Aminonaphthalen-1-ylamino)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[(2-aminonaphthalen-1-yl)amino]propanoate
• CAS: 222299-53-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: POWZDRKANQVNQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Aminonaphthalen-1-ylamino)propionic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 9-Oxo-7,9,10,11-tetrahydro-naphtho[2',1':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid (2-fluoro-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗焦虑药。3.新型的A环修饰的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。

  摘要：

  制备了各种在A环上修饰的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑（PBI），并评估了其对GABA-A受体和预测人类抗焦虑活性的动物模型中苯并二氮杂卓结合位点的亲和力。A环苯并稠合衍生物7以及6和7吡啶化合物3和4都显示出强大的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00240-1
• 作为产物：
  描述：

  1-硝-2-萘胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 3-(2-Aminonaphthalen-1-ylamino)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗焦虑药。3.新型的A环修饰的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。

  摘要：

  制备了各种在A环上修饰的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑（PBI），并评估了其对GABA-A受体和预测人类抗焦虑活性的动物模型中苯并二氮杂卓结合位点的亲和力。A环苯并稠合衍生物7以及6和7吡啶化合物3和4都显示出强大的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00240-1

文献信息

• Naphtho-imidazo pyridine derivatives useful in treating central nervous system disorders
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US06200984B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  A compound of the general formula I: is disclosed as useful in treating disorders of the central nervous system. Pharmaceutical compositions, processes for preparing the compounds and methods of treatment are also disclosed.

  公式I的化合物被披露为治疗中枢神经系统疾病有用的化合物。还披露了制药组合物，制备该化合物的过程和治疗方法。
• NAPHTHO-IMIDAZO 1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN TREATING CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1025101A1

  公开（公告）日：2000-08-09
• [EN] NAPHTHO-IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN TREATING CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE NAPHTO-IMIDAZO[1-2]PYRIDINE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：ORTHO-McNEIL PHARMACEUTICAL, INC.

  公开号：WO1999018104A1

  公开（公告）日：1999-04-15

  (EN) A compound of general formula (I) wherein R1 is formula (II) or formula (III), R is selected from any of hydrogen, lower alkyl (C1-C6), aralkyl (C6-C10), substituted aralkyl (C6-C10) (where the phenyl substituents are alkyl (C1-C8), branched alkyl (C3-C8), halo, perfluoro(lower alkyl), hydroxy, lower alkoxy, di(lower alkyl) amino, lower alkoxycarbonyl or lower alkylthio), phenyl, substituted phenyl (where the substituents are alkyl (C1-C8), branched alkyl (C3-C8), halo, perfluoro(lower alkyl), hydroxy, lower alkoxy, di(lower alkyl) amino, lower alkoxycarbonyl or lower alkylthio), (CH2)nOR4, (CH2)nNR2R3; Ar is selected from any of phenyl and substituted phenyl (where the phenyl substituents are alkyl (C1-C8), branched alkyl (C3-C8), halo, perfluoro(lower alkyl), hydroxy, lower alkoxy, di(lower alkyl) amino, mono(lower alkyl) amino, lower alkoxycarbonyl and lower alkylthio); a heterocycle where the heterocycle is selected from any of pyridine, thiazole, thiophene, furan, indole, pyridazine, pyrimidine, indoline, imidazole, triazine, pyrazine, isoxazole, thiadiazole, triazole and a substituted heterocycle where the substituents are selected from one or more of halo, perfluoro(lower alkyl), nitro, lower alkylthio, lower alkoxy, lower alkyl, di(lower alkyl) amino, carboxy, lower alkoxycarbonyl, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate, tautomer or rotomer thereof, is disclosed as useful in treating disorders of the central nervous system. Pharmaceutical compositions, processes for preparing the compounds and methods of treatment are also disclosed.(FR) L'invention concerne un composé de la formule générale (I) ou un sel, solvat, hydrate, tautomère ou rotomère pharmaceutiquement acceptable dudit composé. Dans ladite formule générale, R1 est représenté par la formule (II) ou la formule (III); R est sélectionné dans le groupe constitué par l'un quelconque des éléments suivants: hydrogène, alkyle inférieur (C1-C6), aralkyle (C6-C10), aralkyle substitué (C6-C10) (dans lequel les substituants phényles sont alkyle (C1-C8), alkyle ramifié (C3-C8), halo, perfluoro(alkyle inférieur), hydroxy, alcoxy inférieur, di(alkyle inférieur) amino, alcoxycarbonyle inférieur ou alkylthio inférieur), phényle, phényle substitué (dans lequel les substituants sont alkyle (C1-C8), alkyle ramifié (C3-C8), halo, perfluoro(alkyle inférieur), hydroxy, alcoxy inférieur, di(alkyle inférieur) amino, alcoxycarbonyle inférieur ou alkylthio inférieur), (CH2)nOR4, (CH2)nNR2R3; Ar est sélectionné dans le groupe constitué par phényle ou phényle substitué (dans lequel les substituants phényles sont alkyle (C1-C8), alkyle ramifié (C3-C8), halo, perfluoro(alkyle inférieur), hydroxy, alcoxy inférieur, di(alkyle inférieur) amino, alcoxycarbonyle inférieur ou alkylthio inférieur), un composé hétérocyclique dans lequel l'hétérocycle est sélectionné dans le groupe constitué par l'un quelconque des éléments suivants: pyridine, thiazole, thiophène, furane, indole, pyridazine, pyrimidine, indoline, imidazole, triazine, pyrazine, isoxazole, thiadiazole, triazole; et un composé hétérocyclique substitué dans lequel les substituants sont sélectionnés dans le groupe constitué par un ou plusieurs halo, perfluoro(alkyle inférieur), nitro, alkylthio inférieur, alcoxy inférieur, alkyle inférieur, di(alkyle inférieur) amino, carboxy, alcoxycarbonyle inférieur. Ces composés de la formule générale (I) sont efficaces dans le traitement de troubles du système nerveux central. On décrit aussi des compositions pharmaceutiques, des procédés de préparation desdits composés et des méthodes de traitement.