4-methoxy-2-(trideuteriomethyl)phenyl N,N-diisopropylcarbamate | 216155-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-2-(trideuteriomethyl)phenyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: [4-methoxy-2-(trideuteriomethyl)phenyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 216155-57-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 268.329
• InChiKey: PHNPESWZRXJTEE-VPYROQPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(trideuteriomethyl)phenyl N,N-diisopropylcarbamate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以86%的产率得到N,N-diisopropyl-2-hydroxy-5-methoxy-3-(trideuteriomethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用动力学同位素效应控制锂化的区域选择性：氘作为碳的保护基

  摘要：

  通过在酰胺和氨基甲酸酯高动能酸度位置代替氢氘，它们与烷基锂反应（ortholithiation的通常区域化学过程与横向锂化相对于亲核加成）可以被改变或由动力学同位素效应推翻。氘取代基在这些反应中用作碳的保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01930-3
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基甲胺酰氯 在 吡啶 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-methoxy-2-(trideuteriomethyl)phenyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用动力学同位素效应控制锂化的区域选择性：氘作为碳的保护基

  摘要：

  通过在酰胺和氨基甲酸酯高动能酸度位置代替氢氘，它们与烷基锂反应（ortholithiation的通常区域化学过程与横向锂化相对于亲核加成）可以被改变或由动力学同位素效应推翻。氘取代基在这些反应中用作碳的保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01930-3

文献信息

• Atropisomeric benzamides and naphthamides as chiral auxiliaries †
  作者：Jonathan Clayden、Madeleine Helliwell、Catherine McCarthy、Neil Westlund

  DOI：10.1039/b004682p

  日期：——

  The electron-withdrawing amide group causes problems in the diastereoselective functionalisation of enolates derived from atropisomeric phenyl esters, but a strategy based on atroposelective nucleophilic addition to a chiral aldehyde followed by stereospecific [3,3] sigmatropic rearrangement allows atropisomeric naphthamides to be used as auxiliaries. The auxiliaries are resolved by dynamic resolution

  手性位于旋转受限的阻转异构化合物 芳基–CONR 2键可用作手性助剂。吸电子酰胺基团导致由对映异构苯基酯衍生的烯醇酯的非对映选择性官能化产生问题，但是基于将对映异构性亲核加成到手性化合物上的策略醛随后进行立体定向[3,3]σ重排，可以将阻转异构萘酰胺用作助剂。辅助通过动态分辨率解决阿米纳尔 脯氨酸衍生形成 二胺。