(E)-4-methylcinnamyl 4-methylphenyl ether | 94711-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-methylcinnamyl 4-methylphenyl ether
• 英文别名: 4-methylcinnamyl 4-methylphenyl ether；3'-(p-Methylphenyl)-allyl-4-methylphenylether；4-Methylcinnamyl(p-tolyl)ether；1-methyl-4-[(E)-3-(4-methylphenoxy)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 94711-83-8；38276-68-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: VTBYRBZQRGRDBE-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methylcinnamyl 4-methylphenyl ether 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 2-<1'-(p-Methylphenyl)-allyl>-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Eine neue 2-烯丙基苯酚-Cumaran-Umlagerung

  摘要：

  2-（1'- Arylallyl）-phenols（9，10，11，12，13，14，15，16）在225℃被变换对n个加热，N-二乙基苯胺为反式-2-芳基-3-甲基-coumarans（26，29，32，34，36，38，40，42）以优良产率。相应的顺式香豆素是次要产品。相似的热行为是由2-（1'- vinylallyl）-phenols（示出7，8），其被热转化成反式-3-甲基-2-乙烯基- coumarans（24，19）和5-甲基-2,5-二氢- （1-benzoxepins）（25，18）。后者的化合物是热不稳定的，并重新排列，得到近似3：1分的混合物的反式-和顺式-3-甲基-2-乙烯基- coumarans（24，19）。方案2、3和4中讨论了这些新的热重排的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550526
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 (E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-4-methylbenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-4-methylcinnamyl 4-methylphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  芳基肉桂醚的催化对映选择性氮杂芳基化反应对反式3-氨基-4-芳基苯并二氢吡喃的合成

  摘要：

  已详细证明了芳基肉桂基醚的催化对映选择性一锅叠氮芳基化反应。发现合适的铜催化剂和手性双恶唑啉配体的组合对于不对称的叠氮化和随后的分子内芳基化（Friedel-Crafts）反应非常有效，为合成反式-3-氨基-4-芳基苯并二氢吡喃提供了直接的方法。具有高区域，非对映异构体（dr> 99：1）和对映选择性（高达95％ee），且产率中等。反式-3-氨基-4-芳基苯并二氢吡喃是用于合成异色喹啉化合物（例如多黄嘌呤）的高级中间体，该化合物是多巴胺D 1受体的强效选择性全激动剂。

  DOI：

  10.1021/jo200711s

文献信息

• Polymeric β-alanine incarcerated Pd(<scp>ii</scp>) catalyzed allylic etherification in water: a mild and efficient method for the formation of C(sp³)–O bonds
  作者：Mita Halder、Md. Mominul Islam、Sabir Ahammed、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c5ra26182a

  日期：——

  polystyrene and β-alanine. Using this polymer incarcerated palladium(II) catalyst a useful and efficient procedure for stereospecific synthesis of allyl-aryl ethers has been developed. The benzylic, aromatic, and heteroaromatic phenols react with various substituted allyl acetates by this procedure to furnish a library of allyl-aryl and allyl-hetero-aryl ethers in high yields. The catalyst could be recovered

  已经通过方便和经济的方式开发了一种新的非均相钯（II）催化剂。该催化剂是通过将钯金属限制在聚苯乙烯β-丙氨酸-亚胺网络中而合成的，并通过FT-IR光谱，热重分析，场发射扫描电子显微镜，能量色散X射线和元素分析进行​​表征。聚合亚胺可以很容易地由氯甲基化的聚苯乙烯和β-丙氨酸制备。使用这种聚合物包埋的钯（II已经开发了用于烯丙基芳基醚的立体有择合成的有用和有效的方法。通过该程序，苄基，芳族和杂芳族酚与各种取代的乙酸烯丙酯反应，以高收率提供烯丙基-芳基和烯丙基-杂-芳基醚的库。该催化剂可以容易地回收并重复使用五次，而其催化活性没有任何明显的损失。
• Palladium-catalyzed Mizoroki–Heck reaction of allyl aryl ethers with aryl iodides using phosphine-free hydrazone ligands
  作者：Takashi Mino、Hiroaki Shindo、Tomoko Kaneda、Tomoko Koizumi、Yoshio Kasashima、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.046

  日期：2009.9

  Palladium-catalyzed Mizoroki–Heck reaction of allyl aryl ethers with aryl iodides gave aryl cinnamyl ethers using a catalytic amount of Pd(OAc)2 in DMF at 50 °C with phosphine-free hydrazone as a ligand in good yields.

  钯催化的烯丙基芳基醚与芳基碘化物的Mizoroki-Heck反应在50°C下使用催化量的Pd（OAc）2和无膦作为配体，得到芳基肉桂基醚。
• Zahl,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 1733 - 1743
  作者：Zahl,G. et al.

  DOI：——

  日期：——