3-propylpent-4-en-1-ol | 54393-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-propylpent-4-en-1-ol
• 英文别名: 3-vinylhexanol；3-Ethenylhexan-1-ol
• CAS: 54393-37-2
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: TZNBWQRWOZTDLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propylpent-4-en-1-ol 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (4'R*,5'R*,8'R*)-3-(4'-propyl-7'-oxa-1'-azabicyclo<3.2.1>octan-8'-yl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Collins, Ian; Nadin, Alan; Holmes, Andrew B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 16, p. 2205 - 2216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-propylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Collins, Ian; Nadin, Alan; Holmes, Andrew B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 16, p. 2205 - 2216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selektive Synthesen mit Organometallen I. Konfigurativ einheitliche Folgeprodukte aus Alkenylkalium-Zwischenstufen
  作者：Manfred Schlosser、J�rgen Hartmann、Victor David

  DOI：10.1002/hlca.19740570611

  日期：——

  Methyl groups in positions adjacent to an olefinic double bond can be metalated without cis/trans isomerisation. On the other hand configurational changes can be brought about via metalotropy; under equilibrium conditions the Z isomers (metal cis to an alkyl in β position) predominate overwhelmingly. This behaviour opens new stereoselective routes of high preparative utility.

  可以在不进行顺式/反式异构化的情况下金属化与烯属双键相邻的位置中的甲基。另一方面，可以通过同质性引起构型变化。在平衡条件下，Z异构体（在β位置的金属顺式变为烷基）占绝大多数。此行为打开了具有较高制备效用的新的立体选择途径。
• Strategies to Control Alkoxy Radical-Initiated Relay Cyclizations for the Synthesis of Oxygenated Tetrahydrofuran Motifs
  作者：Hai Zhu、Joe C. T. Leung、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/jo502499a

  日期：2015.1.16

  Radical relay cyclizations initiated by alkoxy radicals are a powerful tool for the rapid construction of substituted tetrahydrofurans. The scope of these relay cyclizations has been dramatically increased with the development of two strategies that utilize an oxygen atom in the substrate to accelerate the desired hydrogen atom transfer (HAT) over competing pathways. This has enabled a chemoselective 1,6-HAT over a competing 1,5-HAT. Furthermore, this allows for a chemoselective 1,5-HAT over competing direct cyclizations and beta-fragmentations. Oxygen atom incorporation leads to a general increase in cyclization diastereoselectivity over carbon analogues. This chemoselective relay cyclization strategy was utilized in the improved synthesis of the tetrahydrofuran fragment in (-)-amphidinolide K.
• Collins, Ian; Nadin, Alan; Holmes, Andrew B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 16, p. 2205 - 2216
  作者：Collins, Ian、Nadin, Alan、Holmes, Andrew B.、Long, Martin E.、Man, Jocelyn、Baker, Raymond

  DOI：——

  日期：——