Boc-Tyr(tBu)-Gly-OMe | 85541-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr(tBu)-Gly-OMe
• 英文别名: N-t-butoxycarbonyl-O-t-butyl-L-tyrosylglycine methyl ester
• CAS: 85541-33-9
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₆
• 分子量: 408.495
• InChiKey: CKEHZNLWXQCFHH-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr(tBu)-Gly-OMe 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Boc-Tyr(O-t-Bu)-Glu-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  通过系统置换酰胺获得的一系列线性亮氨酸脑啡肽类似物的 Delta 阿片受体的制备和评价

  摘要：

  使用经典有机化学和固相肽合成 (SPPS) 制备亮氨酸脑啡肽类似物，其中酰胺键被酯或N-甲基酰胺键顺序和系统地取代。使用竞争结合、ERK1/2 磷酸化、受体内化和收缩性测定来表征肽模拟物，以评估它们对 delta 阿片受体 (DOPr) 的药理学特征。还测量了活性类似物的亲脂性(LogD 7.4 )和血浆稳定性。我们的结果表明，最后一个酰胺键可以被酯或N成功取代与亮氨酸脑啡肽相比，-甲基酰胺键不会显着降低相应类似物的生物活性。发现在残基 Phe 和 Leu 之间具有N-甲基酰胺功能的肽模拟物比 Leu-脑啡肽更亲脂且更稳定。本研究的结果进一步表明，亮氨酸脑啡肽的第四个酰胺的氢键供体性质对其对 DOPr 的生物活性并不重要。我们的结果表明，用等排功能系统地替换酰胺键代表了一种设计和合成具有增强稳定性的新型肽类似物的有效方法。我们的研究结果进一步表明，这种策略也可用于研究酰胺键的生物学作用。

  DOI：

  10.1021/cn4000583
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 甘胺酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到Boc-Tyr(tBu)-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过系统置换酰胺获得的一系列线性亮氨酸脑啡肽类似物的 Delta 阿片受体的制备和评价

  摘要：

  使用经典有机化学和固相肽合成 (SPPS) 制备亮氨酸脑啡肽类似物，其中酰胺键被酯或N-甲基酰胺键顺序和系统地取代。使用竞争结合、ERK1/2 磷酸化、受体内化和收缩性测定来表征肽模拟物，以评估它们对 delta 阿片受体 (DOPr) 的药理学特征。还测量了活性类似物的亲脂性(LogD 7.4 )和血浆稳定性。我们的结果表明，最后一个酰胺键可以被酯或N成功取代与亮氨酸脑啡肽相比，-甲基酰胺键不会显着降低相应类似物的生物活性。发现在残基 Phe 和 Leu 之间具有N-甲基酰胺功能的肽模拟物比 Leu-脑啡肽更亲脂且更稳定。本研究的结果进一步表明，亮氨酸脑啡肽的第四个酰胺的氢键供体性质对其对 DOPr 的生物活性并不重要。我们的结果表明，用等排功能系统地替换酰胺键代表了一种设计和合成具有增强稳定性的新型肽类似物的有效方法。我们的研究结果进一步表明，这种策略也可用于研究酰胺键的生物学作用。

  DOI：

  10.1021/cn4000583

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Pyridones and Pyridopyrazines as Peptidomimetic Scaffolds
  作者：Christopher J. Creighton、Christoph W. Zapf、Jane H. Bu、Murray Goodman

  DOI：10.1021/ol990960u

  日期：1999.11.1

  3-dihydro-4-pyridones as a central scaffold for peptidomimetics and establish the scope of this [4 + 2] cyclocondensation reaction with imino acids on a solid phase. We also combine the synthesis of diketopiperazines with the [4 + 2] cyclocondensation reaction to form a 9,9a-dihydro-2H-pyrido-[1,2a]- pyrazine-3,8(1,4-dialkyl)dione, a bicyclic molecule containing a pyridopyrazine core structure.

  [分子式：见正文]我们报道了包含核心结构N-烷基-2-烷基-2,3-二氢-4-吡啶酮的拟肽类阿片的合成。通过使用结合在固相支持物上的亚胺和Danishefsky二烯，这种[4 + 2]环缩合反应促进了新型复杂杂环的合成。中心反应在温和的条件下进行，并采用容易获得的结构单元。在这项研究中，我们证明了N-烷基-2-烷基-2,3-二氢-4-吡啶酮作为拟肽模拟中心支架的适用性，并确定了这种[4 + 2]与亚氨基酸在固体上进行环缩合反应的范围。相。我们还将二酮哌嗪的合成与[4 + 2]环缩合反应结合起来，形成9,9a-二氢-2H-吡啶-[1,2a]-吡嗪-3,8（1,4-二烷基）二酮，
• Davies, John S.; Merritt, Raymond K.; Treadgold, Richard C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2939 - 2948
  作者：Davies, John S.、Merritt, Raymond K.、Treadgold, Richard C.、Morley, John S.

  DOI：——

  日期：——