(2R)-3-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1-(2H)-yl)-2-(hydroxymethyl)propyl acetate | 411235-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-3-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1-(2H)-yl)-2-(hydroxymethyl)propyl acetate
• 英文别名: [(2R)-2-[(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methyl]-3-hydroxypropyl] acetate
• CAS: 411235-10-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆
• 分子量: 360.367
• InChiKey: HQTKWBQZKLKSFB-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1-(2H)-yl)-2-(hydroxymethyl)propyl acetate 在 palladium on activated charcoal 三(2-氯乙基)胺 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S)-3-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropirimidin-1(2H)-yl)-2-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic Synthesis of Novel b-Amino Acids Substituted by (Thymin-1-yl)methyl Functional Group at the a-Position

  摘要：

  A novel beta-amino acid having (thymin-1-yl)methyl functionality at the alpha-position, a useful component of alpha-substituted beta-homoalanyl peptide nucleic acids (beta(2)-PNAs), was synthesized as a protected form from 2-(N-3-benzoylthymin-1-yl)methyl-1,3-propanediol via enzymatic desymmetrization catalyzed by lipase PS.

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)51
• 作为产物：
  描述：

  在 Lipase PS 、 Amberlyst 15E 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R)-3-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1-(2H)-yl)-2-(hydroxymethyl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic Synthesis of Novel b-Amino Acids Substituted by (Thymin-1-yl)methyl Functional Group at the a-Position

  摘要：

  A novel beta-amino acid having (thymin-1-yl)methyl functionality at the alpha-position, a useful component of alpha-substituted beta-homoalanyl peptide nucleic acids (beta(2)-PNAs), was synthesized as a protected form from 2-(N-3-benzoylthymin-1-yl)methyl-1,3-propanediol via enzymatic desymmetrization catalyzed by lipase PS.

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)51