methyl N-[2-(N^α-benzyloxycarbonyl-N^β-tert-butoxycarbonyl-hydrazino)ethyl]glycinate | 937276-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[2-(N^α-benzyloxycarbonyl-N^β-tert-butoxycarbonyl-hydrazino)ethyl]glycinate
• 英文别名: Methyl 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(phenylmethoxycarbonylamino)amino]ethylamino]acetate；methyl 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(phenylmethoxycarbonylamino)amino]ethylamino]acetate
• CAS: 937276-24-9
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₆
• 分子量: 381.429
• InChiKey: UYZOQNVPOUXOGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[2-(N^α-benzyloxycarbonyl-N^β-tert-butoxycarbonyl-hydrazino)ethyl]glycinate 在 氢氧化钾 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-[2-(N^α-benzyloxycarbonyl-N^β-tert-butoxycarbonylhydrazino)ethyl]-N-[(thymin-1-yl)acetyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  肼基肽核酸单体和二聚体的合成作为新的PNA主链结构单元

  摘要：

  我们描述了新的hydrazinoPNA（hyd PNA）单体和新的hyd PNA含二聚体的合成。对于hyd PNA单体，经典aeg PNA的氨基乙基甘氨酸单元的伯末端氨基被肼部分代替。在两个肼氮原子上的两个正交的保护基团的适当选择，能够以驱动它们的耦合与选择性地在一个其它单体或其他的氮原子，从而获得两种不同类型的PNA二聚体。这些二聚体代表了新的构建基块，可用于生成新型PNA低聚物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.102
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-(2-hydroxyethyl)hydrazinecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 methyl N-[2-(N^α-benzyloxycarbonyl-N^β-tert-butoxycarbonyl-hydrazino)ethyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  肼基肽核酸单体和二聚体的合成作为新的PNA主链结构单元

  摘要：

  我们描述了新的hydrazinoPNA（hyd PNA）单体和新的hyd PNA含二聚体的合成。对于hyd PNA单体，经典aeg PNA的氨基乙基甘氨酸单元的伯末端氨基被肼部分代替。在两个肼氮原子上的两个正交的保护基团的适当选择，能够以驱动它们的耦合与选择性地在一个其它单体或其他的氮原子，从而获得两种不同类型的PNA二聚体。这些二聚体代表了新的构建基块，可用于生成新型PNA低聚物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.102

文献信息

• Synthesis of hydrazino-peptide nucleic acid monomers and dimers as new PNA backbone building blocks
  作者：Paolangelo Cerea、Clelia Giannini、Sergio Dall'Angelo、Emanuela Licandro、Stefano Maiorana、Rosangela Marchelli

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.102

  日期：2007.5

  We describe the synthesis of new hydrazinoPNA (hydPNA) monomers and new hydPNA-containing dimers. For the hydPNA monomers, the primary terminal amino group of the aminoethylglycine unit of classical aegPNA is replaced by a hydrazine moiety. An appropriate choice of two orthogonal protecting groups on the two hydrazine nitrogen atoms makes it possible to drive their coupling with other monomers selectively

  我们描述了新的hydrazinoPNA（hyd PNA）单体和新的hyd PNA含二聚体的合成。对于hyd PNA单体，经典aeg PNA的氨基乙基甘氨酸单元的伯末端氨基被肼部分代替。在两个肼氮原子上的两个正交的保护基团的适当选择，能够以驱动它们的耦合与选择性地在一个其它单体或其他的氮原子，从而获得两种不同类型的PNA二聚体。这些二聚体代表了新的构建基块，可用于生成新型PNA低聚物。