3-O-benzyl-4-<(1S,2S)-2-benzoyloxymethyl-4-oxocyclopentyl>-1,2-O-isopropylidene-α-D-threo-tetrofuranose | 146984-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-4-<(1S,2S)-2-benzoyloxymethyl-4-oxocyclopentyl>-1,2-O-isopropylidene-α-D-threo-tetrofuranose
• 英文别名: [(1S,2S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4-oxocyclopentyl]methyl benzoate
• CAS: 146984-61-4
• 化学式: C₂₇H₃₀O₇
• 分子量: 466.531
• InChiKey: CDHLHRRMCVICOA-BLDSQZAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-4-<(1S,2S)-2-benzoyloxymethyl-4-oxocyclopentyl>-1,2-O-isopropylidene-α-D-threo-tetrofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到4-<(1S,2S)-2-benzoyloxymethyl-4-oxocyclopentyl>-1,2-O-isopropylidene-α-D-threo-tetrofuranose
  参考文献：
  名称：

  New Routes to Isomerically Pure Cyclopentanes. Synthesis of (3S,4S)-3,4-Bis(benzoyloxymethyl)cyclopentan-1-ol using Palladium-Catalyzed [2 + 3] Cycloaddition

  摘要：

  本文介绍了获得对映体纯度为(3S,4S)-3,4-双(苯甲酰氧甲基)环戊烷-1-醇(6)的两种不同途径，该化合物是合成多种天然产物的有用中间体。2-(acetoxymethyl)-3-(trimethylsilyl)propene 与具有光学活性的甲基 (E)-3-O-benzyl-5、6-二脱氧-1，2-O-异亚丙基-δ-D-氧代-庚-5-enofuranuronate 或 (4R，Z)-4,5-(异亚丙基二氧基)戊-2-烯酸乙酯的光学活性。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25815
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-4-<(1S,2S)-2-benzoyloxymethyl-4-methylenecyclopentyl>-1,2-O-isopropylidene-α-D-threo-tetrofuranose 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-O-benzyl-4-<(1S,2S)-2-benzoyloxymethyl-4-oxocyclopentyl>-1,2-O-isopropylidene-α-D-threo-tetrofuranose
  参考文献：
  名称：

  New Routes to Isomerically Pure Cyclopentanes. Synthesis of (3S,4S)-3,4-Bis(benzoyloxymethyl)cyclopentan-1-ol using Palladium-Catalyzed [2 + 3] Cycloaddition

  摘要：

  本文介绍了获得对映体纯度为(3S,4S)-3,4-双(苯甲酰氧甲基)环戊烷-1-醇(6)的两种不同途径，该化合物是合成多种天然产物的有用中间体。2-(acetoxymethyl)-3-(trimethylsilyl)propene 与具有光学活性的甲基 (E)-3-O-benzyl-5、6-二脱氧-1，2-O-异亚丙基-δ-D-氧代-庚-5-enofuranuronate 或 (4R，Z)-4,5-(异亚丙基二氧基)戊-2-烯酸乙酯的光学活性。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25815

文献信息

• Janson Marianne, Kvarnstroem Ingemar, Svensson Stefan C. T., Classon Bjoe+, Synthesis, (1993) N 1, S 129-133
  作者：Janson Marianne, Kvarnstroem Ingemar, Svensson Stefan C. T., Classon Bjoe+

  DOI：——

  日期：——