ethyl 3-(benzylamino)-4,4,4-trifluorobutanoate | 247134-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(benzylamino)-4,4,4-trifluorobutanoate
• CAS: 247134-05-0
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 275.271
• InChiKey: KJXNJNVKUIYFNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(benzylamino)-4,4,4-trifluorobutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以95%的产率得到3-(benzylamino)-4,4,4-trifluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ethyl-4,4,4-trifluoroacetoacetate (ETFAA), a powerful building block for enantiopure chirons in trifluoromethyl-β-amino acid series

  摘要：

  Herein are studied new transformations of ethyl -4,4,4-trifluoroacetoacetate (ETFAA), giving access to a series of enantiopure chirons bearing both a trifluoromethyl group and an amino moiety. The key intermediate is obtained optically pure by a resolution procedure.(c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.03.007
• 作为产物：
  描述：

  ethyl syn/anti-3-benzylamino-2-bromo-4,4,4-trifluorobutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到ethyl 3-(benzylamino)-4,4,4-trifluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  从乙基氟化β-氨基酸的立体选择性合成反式- ñ -苄基-3- trifluoromethylaziridine -2-羧酸甲酯

  摘要：

  反式- ñ -苄基-3-三氟甲基-2- ethoxycarbonylaziridine 2A，在由CAL-催化酶拆分对映体纯形式的容易获得的，允许手性氟化的区域选择性和立体选择性合成的抗-α-官能-β-氨基酸，如trifluoroisoserinates或三氟-β-丙氨酸和反式-3-卤代或3-羟基-β-内酰胺。从标题化合物2c的对映体纯的甲基类似物开始，可以以高的总化学收率获得三氟异丝氨酸的纯对映体。通过化学相关性确定旋光性β-氨基酸的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00246-3

文献信息

• Barbier Conditions for Reformatsky and Alkylation Reactions on Trifluoromethyl Aldimines
  作者：Benoit Crousse、Mickael Dos Santos、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1055/s-2007-1000864

  日期：2008.2

  β-Trifluoromethyl β-amino acids and α-trifluoromethyl α-alkyl amines can be easily prepared under Barbier conditions from trifluoromethyl aldimines in moderate to good yields. β-Tri­fluoromethyl β-amino acids were obtained in good enantioselectivity from the chiral trifluoromethyl aldimine starting material.

  在Barbier条件下，可以通过中等至良好的产率轻松制备β-三氟甲基β-氨基酸和α-三氟甲基α-烷基胺。从手性三氟甲基亚胺前体出发，可以高对映选择性地获得β-三氟甲基β-氨基酸。
• Practical, Highly Enantioselective Chemoenzymatic One-Pot Synthesis of Short-Chain Aliphatic β-Amino Acid Esters
  作者：Harald Gröger、Markus Weiß

  DOI：10.1055/s-0029-1216721

  日期：——

  A practical, highly enantioselective method for the synthesis of short-chain aliphatic beta-amino acid esters was developed starting from prochiral and easily accessible Substrates. This chemoenzymatic approach is based oil a nonenzymatic aza-Michael addition of benzylamine to enoates and subsequent lipase-catalyzed resolution via enantioselective aminolysis. The two reactions are carried out as a

  从前手性和易于获得的底物开始，开发了一种实用的、高度对映选择性的合成短链脂肪族 β-氨基酸酯的方法。这种化学酶促方法是基于油的非酶促氮杂-迈克尔加成苄胺到烯醇并随后通过对映选择性氨解进行脂肪酶催化拆分。这两个反应在无溶剂条件下作为一锅法合成进行，得到了令人满意的 β-氨基酯，收率良好，对映选择性高达 99% ee。
• Regioselectivity of the Conjugate Addition of Amines to Dissymmetrical Pull‐Pull Alkenes
  作者：Alexander Yu. Rulev、Ilya N. Zubkov、Igor A. Ushakov、Valentin A. Semenov、Alexander V. Vashchenko、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/ejoc.202100325

  日期：2021.6.14

  The regioselectivity of the conjugate nucleophilic addition of amines to vicinal di-acceptor-substituted alkenes has been studied. The inverse local nucleophilicity indices give good account on the reactivity of the competitive electrophilic sites.

  已经研究了胺与邻位双受体取代的烯烃的共轭亲核加成的区域选择性。反局部亲核性指数很好地说明了竞争性亲电位点的反应性。