(S)-3-tert-butyl 4-methyl 5-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate | 1383178-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-tert-butyl 4-methyl 5-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1383178-41-3
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₆
• 分子量: 393.48
• InChiKey: WGVHYHIZLOXHNT-DJNXLDHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-tert-butyl 4-methyl 5-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(S)-3-tert-butyl 4-methyl 5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成苏-和赤-β-羟基-1-谷氨酸衍生物的研究

  摘要：

  丙二醛半醛的衍生物通过酶I-苏氨酸醛缩酶催化的生物转化从大肠杆菌转化为两种β-羟基谷氨酸前体的6：4差向异构体混合物。该酶对形成（S）-C-2处的配置，而C-3处的配置不受控制。利用脂肪酶PS催化的有机溶剂中的非对映选择性酰化作用分离了两种差向异构体。在Kazslauskas提出的脂肪酶PS的立体偏好模型的基础上，并通过比较两个同系物的H-2和H-3质子的化学位移，初步确定了产物的相对和绝对构型。证明了通过常规化学反应将获得的产物转化为β-羟基谷氨酸衍生物的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2011.11.004
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-4-(benzyloxy)-2-hydroxybutylcarbamate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(S)-3-tert-butyl 4-methyl 5-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成苏-和赤-β-羟基-1-谷氨酸衍生物的研究

  摘要：

  丙二醛半醛的衍生物通过酶I-苏氨酸醛缩酶催化的生物转化从大肠杆菌转化为两种β-羟基谷氨酸前体的6：4差向异构体混合物。该酶对形成（S）-C-2处的配置，而C-3处的配置不受控制。利用脂肪酶PS催化的有机溶剂中的非对映选择性酰化作用分离了两种差向异构体。在Kazslauskas提出的脂肪酶PS的立体偏好模型的基础上，并通过比较两个同系物的H-2和H-3质子的化学位移，初步确定了产物的相对和绝对构型。证明了通过常规化学反应将获得的产物转化为β-羟基谷氨酸衍生物的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2011.11.004