5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2E)-ylidene]-5-chloro-pentanoic acid methyl ester | 84203-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2E)-ylidene]-5-chloro-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5E)-5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-ylidene]-5-chloropentanoate
• CAS: 84203-05-4
• 化学式: C₃₃H₆₁ClO₅Si₂
• 分子量: 629.468
• InChiKey: CUXLPNMAZANTIA-ACXANVPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.12
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2E)-ylidene]-5-chloro-pentanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Sodium; 5-chloro-5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2E)-ylidene]-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of PGI2-enol ether, with N-halosuccinimide: Synthesis of new stable PGI2 analogs, 5-chloro- and 5,7-dichloro-PGI2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88663-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[b]furan-2-yl]-5-chloropentanoate 生成 5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2E)-ylidene]-5-chloro-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SAKAUTI, KIESI;AKIRA, TAKEHSI;OBA, TAKEHO;TANAKA, TOSIO;OKAMURA, NORIAKI;+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of chemically stable PGI2 analogs II - synthesis of halogen substituted PGI2 analogs
  作者：Kiyoshi Bannai、Takeshi Toru、Takeo Ōba、Toshio Tanaka、Noriaki Okamura、Kenzo Watanabe、Atsuo Hazato、Seizi Kurozumi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82114-1

  日期：1986.1

  Syntheses of several stable PGI2 analogs substituted by halogen atoms(s) at C-5 or(and) C-7 are described. Reaction of protected PGI2 methyl ester () with -chlorosuccinimide gave 5-chloro-Δ6-PGI1 derivative (), which was transformed into 5-chloro- and 5,7-dichloro-PGI2 [() and ()] by subsequent isomerization or chlorination. Similarly, reaction of with -bromosuccinimide gave 5-bromo-Δ6-PGI1 derivative

  描述了在C-5或（和）C-7被卤素原子取代的几种稳定的PGI 2类似物的合成。保护的PGI的反应2甲酯（）与氯琥珀酰亚胺，得到5-氯Δ 6 -PGI 1衍生物（），将其转化成5-氯和5,7-二氯PGI 2 [（ ）和（）]通过随后的异构化或氯化。类似地，反应与N-溴琥珀酰亚胺，得到5-溴Δ 6 -PGI 1衍生物（），将其进一步转化成7-氟PGI 2（）由氟化银处理。这些卤化的PGI发现2个类似物比PGI 2稳定得多。