3β-hydroxy-5β-androst-15-en-17-one | 89064-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-5β-androst-15-en-17-one
• 英文别名: (3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 89064-88-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: HPZATWUSKPNIHH-XRJZGPCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-5β-androst-15-en-17-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 air 、 偶氮二异丁腈 、 TEA 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 一水合肼 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 5β,14β-androstane-3β,14-diol
  参考文献：
  名称：

  Kabat, Marek M.; Kurek, Alicja; Masnyk, Marek, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 7, p. 1711 - 1727

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-5β-androstan-17-one 3-tetrahydropyranyl ether 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3β-hydroxy-5β-androst-15-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Groszek, Grazyna; Kabat, Marek M.; Kurek, Alicja, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1986, vol. 34, # 7-8, p. 305 - 311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of digitoxigenin from 3β-acetoxyandrost-5-en-17-one involving palladium induced rearrangement of an allylic epoxide
  作者：Jerzy Wicha、Marek M. Kabat

  DOI：10.1039/c39830000985

  日期：——

  A synthesis of digitoxigenin (1) from 3β-acetoxyandrost-5-en-17-one (2) has been developed in which the key step involved a rearrangement of the allylic expoxide (8) to the butanolide (9) induced by tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0).

  已开发出由3个β-乙酰氧基和5-5-en-17-one（2）合成指氧黄素（1）的方法，其中关键步骤涉及由四烷基苯胺引起的烯丙基环氧化合物（8）重排为丁醇化物（9）。 （三苯基膦）钯（0）​​。
• Semi-Synthesis of (+)-Digitoxigenin from Androstenedione
  作者：Lei Shi、Linlin Wei、Kaikai Qiao

  DOI：10.1055/a-2114-8823

  日期：2023.10

  An efficient stereoselective semi-synthesis of (+)-digitoxigenin has been achieved by a nine-step sequence with a 20.4% overall yield. The key features of the synthesis include a Saegusa–Ito oxidation reaction, a direct C14β-hydroxylation, and a Stille cross-coupling.

  摘要 通过九步顺序，实现了(+)-digitoxigenin 的高效立体选择性半合成，总收率为 20.4%。该合成的主要特征包括一个 Saegusa-Ito 氧化反应、一个直接 C14β- 羟基化反应和一个 Stille 交叉偶联反应。
• Groszek, Grazyna; Kabat, Marek M.; Kurek, Alicja, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1986, vol. 34, # 7-8, p. 313 - 320
  作者：Groszek, Grazyna、Kabat, Marek M.、Kurek, Alicja、Masnyk, Marek、Wicha, Jerzy

  DOI：——

  日期：——
• Wicha, Jerzy; Kabat, Marek. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1601 - 1606
  作者：Wicha, Jerzy、Kabat, Marek. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Digitoxigenin from 3.beta.-Acetoxyandrost-5-en-17-one. Construction of a Suitably Functionalized Pregnane Side Chain via Presumed Allene Oxide Intermediate
  作者：Marek M. Kabat

  DOI：10.1021/jo00111a046

  日期：1995.3

  The synthesis of digitoxigenin (1) from 3 beta-acetoxyandrost-5-en-17-one (2) involves construction of the 21-hydroxy-20-keto pregnane side chain from 1-bromo-1-(trimethylsilyl)ethylene via presumed intermediate allene oxide 11. The key intermediate alcohol 10 is obtained by addition of 1-lithio-1-(trimethylsilyl)ethylene to the carbonyl group of 4 followed by selective epoxidations of the double bonds in 5. Reaction of trifluoroacetate 8 with aqueous tetra-n-butylammonium fluoride affords 15 beta,21-dihydroxypregn-16-en-20-one 12. After hydrogenation of the C-16,17 double bond, the butenolide ring is formed using (triphenylphosphoranylidene)ketene to give 15 beta-hydroxycardenolide 14, which has previously been converted to digitoxigenin (1).