dimethyl 1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate | 126799-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl 1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]triazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 126799-88-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₅
• 分子量: 305.29
• InChiKey: OHXSIGBKWOVIGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate 在 盐酸 、 ammonium sulfate 、 一水合肼 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-p-methoxybenzyl-4-phenylhydrazino-7-hydroxy-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Barili, Pier Luigi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2002, vol. 39, # 5, p. 889 - 894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 sodium azide 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 dimethyl 1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate和(N-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4, 5-二基)二甲醇衍生物

  摘要：

  本研究重点合成了各种N - benzyl- 1H -1,2,3 -triazole-4,5-dicarboxylate和( N - benzyl- 1H -1,2,3 -triazole-4,5-diyl)在不使用溶剂和催化剂的情况下，在绿色化学条件下制备二甲醇衍生物。还研究了它们对黄嘌呤氧化酶 (XO) 活性的抑制特性。所有二甲醇和二羧酸衍生物均表现出显着的抑制活性，IC 50值范围为 0.71 至 2.25 μM。特别是，（1-（3-溴苄基）-1 ħ 1,2,3-三唑-4,5-二基）二甲醇（5C）和二甲基1-（4-氯苄基）-1 ħ 1,2,3- -triazole-4,5-dicarboxylate ( 6 g) 化合物被发现是最有希望的 XO 酶抑制衍生物，IC 50值分别为 0.71 和 0.73 μM。此外，双对接程序是在原子水平上评估复合抑制模式及其与蛋白质 (XO) 的相互作用。令人惊讶的是，对接结果显示出与

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104654

文献信息

• Highly regioselective one-step synthesis of 1-benzyl-5-formyl-1,2,3-triazole-4-carboxylates
  作者：Guler Yagiz Erdemir、Aliye Altundas

  DOI：10.1007/s10593-023-03192-0

  日期：2023.5

  the ester functional group to an aldehyde using lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride. Especially, this method offers a different perspective for fully substituted 1,2,3-triazoles with high regioselectivity and high yields. The structure of fully substituted triazoles was verified using FTIR, 1H, 13C NMR spectroscopy, HRMS, advanced NMR techniques (COSY, C-APT, HSQC, and HMBC), and X-ray crystallography

  开发了一种新的方法，可在温和条件下一步制备 1,4,5-三取代的 1-苄基-5-甲酰基-1,2,3-三唑-4-羧酸酯。该方法包括使用三叔丁氧基氢化铝锂将酯官能团还原为醛。特别是，该方法为完全取代的1,2,3-三唑提供了不同的视角，具有高区域选择性和高产率。使用 FTIR、 1 H、13 C NMR 光谱、HRMS、先进 NMR 技术（COSY、C-APT、HSQC 和 HMBC）和 X 射线晶体学验证了完全取代的三唑的结构。
• Abu-Orabi, Sultan T.; Atfah, M. Adnan; Jibril, Ibrahim, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1461 - 1468
  作者：Abu-Orabi, Sultan T.、Atfah, M. Adnan、Jibril, Ibrahim、Mari'i, Fakhri M.、Ali, Amer Al-Sheikh

  DOI：——

  日期：——
• ABU-ORABI, SULTAN T.;ATFAH, M. ADNAN;JIBRIL, IBRAHIM;MARII, FAKHRI M.;ALI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1461-1468
  作者：ABU-ORABI, SULTAN T.、ATFAH, M. ADNAN、JIBRIL, IBRAHIM、MARII, FAKHRI M.、ALI+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, inhibition properties against xanthine oxidase and molecular docking studies of dimethyl N-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate and (N-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4,5-diyl)dimethanol derivatives
  作者：Güler Yagiz、Samir Abbas Ali Noma、Aliye Altundas、Khattab Al-khafaji、Tugba Taskin-Tok、Burhan Ates

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104654

  日期：2021.3

  This study focused on synthesis various dimethyl N-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate and (N-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4,5-diyl)dimethanol derivatives under the conditions of green chemistry without the use of solvent and catalysts. Their inhibition properties were also investigated on xanthine oxidase (XO) activity. All dimethanol and dicarboxylate derivatives exhibited significant inhibition

  本研究重点合成了各种N - benzyl- 1H -1,2,3 -triazole-4,5-dicarboxylate和( N - benzyl- 1H -1,2,3 -triazole-4,5-diyl)在不使用溶剂和催化剂的情况下，在绿色化学条件下制备二甲醇衍生物。还研究了它们对黄嘌呤氧化酶 (XO) 活性的抑制特性。所有二甲醇和二羧酸衍生物均表现出显着的抑制活性，IC 50值范围为 0.71 至 2.25 μM。特别是，（1-（3-溴苄基）-1 ħ 1,2,3-三唑-4,5-二基）二甲醇（5C）和二甲基1-（4-氯苄基）-1 ħ 1,2,3- -triazole-4,5-dicarboxylate ( 6 g) 化合物被发现是最有希望的 XO 酶抑制衍生物，IC 50值分别为 0.71 和 0.73 μM。此外，双对接程序是在原子水平上评估复合抑制模式及其与蛋白质 (XO) 的相互作用。令人惊讶的是，对接结果显示出与
• Barili, Pier Luigi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2002, vol. 39, # 5, p. 889 - 894
  作者：Barili, Pier Luigi

  DOI：——

  日期：——