dimethyl 1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate | 126799-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl 1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]triazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 126799-88-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₅
• 分子量: 305.29
• InChiKey: OHXSIGBKWOVIGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate 在 盐酸 、 ammonium sulfate 、 一水合肼 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-p-methoxybenzyl-4-phenylhydrazino-7-hydroxy-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Barili, Pier Luigi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2002, vol. 39, # 5, p. 889 - 894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 sodium azide 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 dimethyl 1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate和(N-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4, 5-二基)二甲醇衍生物

  摘要：

  本研究重点合成了各种N - benzyl- 1H -1,2,3 -triazole-4,5-dicarboxylate和( N - benzyl- 1H -1,2,3 -triazole-4,5-diyl)在不使用溶剂和催化剂的情况下，在绿色化学条件下制备二甲醇衍生物。还研究了它们对黄嘌呤氧化酶 (XO) 活性的抑制特性。所有二甲醇和二羧酸衍生物均表现出显着的抑制活性，IC 50值范围为 0.71 至 2.25 μM。特别是，（1-（3-溴苄基）-1 ħ 1,2,3-三唑-4,5-二基）二甲醇（5C）和二甲基1-（4-氯苄基）-1 ħ 1,2,3- -triazole-4,5-dicarboxylate ( 6 g) 化合物被发现是最有希望的 XO 酶抑制衍生物，IC 50值分别为 0.71 和 0.73 μM。此外，双对接程序是在原子水平上评估复合抑制模式及其与蛋白质 (XO) 的相互作用。令人惊讶的是，对接结果显示出与

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104654

文献信息

• Highly regioselective one-step synthesis of 1-benzyl-5-formyl-1,2,3-triazole-4-carboxylates
  作者：Guler Yagiz Erdemir、Aliye Altundas

  DOI：10.1007/s10593-023-03192-0

  日期：2023.5

  the ester functional group to an aldehyde using lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride. Especially, this method offers a different perspective for fully substituted 1,2,3-triazoles with high regioselectivity and high yields. The structure of fully substituted triazoles was verified using FTIR, 1H, 13C NMR spectroscopy, HRMS, advanced NMR techniques (COSY, C-APT, HSQC, and HMBC), and X-ray crystallography

  开发了一种新的方法，可在温和条件下一步制备 1,4,5-三取代的 1-苄基-5-甲酰基-1,2,3-三唑-4-羧酸酯。该方法包括使用三叔丁氧基氢化铝锂将酯官能团还原为醛。特别是，该方法为完全取代的1,2,3-三唑提供了不同的视角，具有高区域选择性和高产率。使用 FTIR、 1 H、13 C NMR 光谱、HRMS、先进 NMR 技术（COSY、C-APT、HSQC 和 HMBC）和 X 射线晶体学验证了完全取代的三唑的结构。
• Abu-Orabi, Sultan T.; Atfah, M. Adnan; Jibril, Ibrahim, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1461 - 1468
  作者：Abu-Orabi, Sultan T.、Atfah, M. Adnan、Jibril, Ibrahim、Mari'i, Fakhri M.、Ali, Amer Al-Sheikh

  DOI：——

  日期：——
• ABU-ORABI, SULTAN T.;ATFAH, M. ADNAN;JIBRIL, IBRAHIM;MARII, FAKHRI M.;ALI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1461-1468
  作者：ABU-ORABI, SULTAN T.、ATFAH, M. ADNAN、JIBRIL, IBRAHIM、MARII, FAKHRI M.、ALI+

  DOI：——

  日期：——