diethyl 1-methylimidazole-2,4-dicarboxylate | 81239-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl 1-methylimidazole-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 1-methyl-1H-imidazole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 81239-21-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: ASYPZWFWJRWFDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Methyl-N-(2-ethoxycarbonylvinyl)-aminoessigsaeureethylester 、 三乙胺 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KANNER, C. B.;PANDIT, U. K., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 20, 3519-3523

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-catalyzed transformations of iminium phenylhydrazones
  作者：C.B. Kanner、U.K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98869-6

  日期：1981.1

  phenyldiazonium fluoroborate to give iminium phenylhydrazone salts which, without isolation, can be converted by a base-catalysed reaction to imidazole derivatives. The latter reaction is critically dependent upon the nature of the base-component of the enamine ester. The mechanism of imidazole formation involves the following sequence of steps: (a) deprotonation of the iminium salt, (b) a symmetry-allowed 1

  β-烯胺酯与氟硼酸苯基重氮反应生成亚氨基苯基hydr盐，该without盐无需分离即可通过碱催化反应转化为咪唑衍生物。后者的反应主要取决于烯胺酯的碱组分的性质。咪唑形成的机理涉及以下步骤：（a）亚胺盐的去质子化；（b）甜菜碱中间体的对称允许的1,5-偶极环化作用；（c）随后消除苯胺，并伴随芳香化作用。讨论了反应的范围，该方法是合成咪唑衍生物的简便方法。