(4S)-2-chloro-4-(trimethylsiloxy)-4-((Z)-2-octenyl)-5-((2S,3S)-6-carbomethoxy-2,3-diacetoxy-1-hydroxyhexyl)-2-cyclopentenone | 111901-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-2-chloro-4-(trimethylsiloxy)-4-((Z)-2-octenyl)-5-((2S,3S)-6-carbomethoxy-2,3-diacetoxy-1-hydroxyhexyl)-2-cyclopentenone
• 英文别名: methyl (5S,6R)-5,6-diacetyloxy-7-[(2S)-4-chloro-2-[(Z)-oct-2-enyl]-5-oxo-2-trimethylsilyloxycyclopent-3-en-1-yl]-7-hydroxyheptanoate
• CAS: 111901-58-7
• 化学式: C₂₈H₄₅ClO₉Si
• 分子量: 589.198
• InChiKey: PILMMOUMAQOGCT-HSWRIDKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  125.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-chloro-4-(trimethylsiloxy)-4-((Z)-2-octenyl)-5-((2S,3S)-6-carbomethoxy-2,3-diacetoxy-1-hydroxyhexyl)-2-cyclopentenone 生成 methyl (5S,6R,7E)-5,6-diacetyloxy-7-[(2R)-4-chloro-2-hydroxy-2-[(Z)-oct-2-enyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, MASAAKI;MORITA, YASUSHI;YANAGISAWA, AKIRA;BAKER, BILL J.;SCHEUER,+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 286-295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-3-chloro-1-<(Z)-2-octenyl>-2-cyclopentene-1,4-diol 在 重铬酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4S)-2-chloro-4-(trimethylsiloxy)-4-((Z)-2-octenyl)-5-((2S,3S)-6-carbomethoxy-2,3-diacetoxy-1-hydroxyhexyl)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin synthesis 15. Synthesis and structural revision of (7E)- and (7Z)-punaglandin 4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a012

文献信息

• Prostaglandin synthesis. 12. Synthesis of (7E)- and (7Z)-punaglandin 4. Structural revision
  作者：M. Suzuki、Y. Morita、A. Yanagisawa、R. Noyori、Bill J. Baker、Paul J. Scheuer

  DOI：10.1021/ja00276a061

  日期：1986.8