(S)-N,N-二甲基-2-苄氧基丙酰胺 | 122151-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-N,N-二甲基-2-苄氧基丙酰胺
• 英文名称: (S)-N,N-dimethyl-O-benzyllactamide
• 英文别名: (S)-N,N-dimethyl-2-benzyloxypropionamide；(2S)-N,N-Dimethyl-2-(phenylmethoxy)propanamide；(2S)-N,N-dimethyl-2-phenylmethoxypropanamide
• CAS: 122151-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: BFAXPKOYISUJIB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,N-二甲基-2-苄氧基丙酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(2S)-2-phenylmethoxypropyl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  (S)-乳酸乙酯合成(S)-2-烷氧基丙醛的改进方法

  摘要：

  标题合成方法不进行外消旋化，采用连续酰胺解与仲胺，在碱性条件下与卤代烷烷基化，并用双（甲氧基乙氧基）氢化铝钠还原。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3038
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-羟基-N,N-二甲基丙酰胺 、 氯化苄 在 sodium hydride 作用下， 生成 (S)-N,N-二甲基-2-苄氧基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  (S)-乳酸乙酯合成(S)-2-烷氧基丙醛的改进方法

  摘要：

  标题合成方法不进行外消旋化，采用连续酰胺解与仲胺，在碱性条件下与卤代烷烷基化，并用双（甲氧基乙氧基）氢化铝钠还原。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3038

文献信息

• Chelation and non-chelation controlled stereoselective reduction of a-methoxy-a-phenylthio ketones
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Augusto Fuchicello

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80909-1

  日期：——

  A series of a-methoxy-a-phenylthio substituted ketones bearing an additional stereocenter in a1-position was prepared, and the reduction with chelating and non chelating reagents was studied. ''Internal matched'' pairs (leading to highly stereoselective processes) and ''mismatched'' pairs were identified, and possible transition structures were suggested.