(S)-2-{[2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methylsulfanyl-butyryl)-pyrazolidine-1-carbonyl]-amino}-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 186696-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methylsulfanyl-butyryl)-pyrazolidine-1-carbonyl]-amino}-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• CAS: 186696-49-1
• 化学式: C₂₄H₃₆N₄O₆S
• 分子量: 508.639
• InChiKey: NSHLBNZZDJXKLJ-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  117.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 (S)-2-{[2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methylsulfanyl-butyryl)-pyrazolidine-1-carbonyl]-amino}-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 ethyl 2-ethoxy-1,2-dihydroquinolinecarboxylate 作用下， 生成 methyl (2S)-2-[[2-[(2S)-2-formamido-4-methylsulfanylbutanoyl]pyrazolidine-1-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  趋化肽类似物中枢约束趋化N-甲酰基三肽：两种新类似物的合成、构象和活性

  摘要：

  趋化性 N-甲酰三肽 HCO-Met-Leu-Phe-OMe (fMLP-OMe) 的中心残基在控制骨架构象和生化活性方面的作用是最近感兴趣的主题。在这里，合成了两种新的中心约束 fMLP-OMe 类似物，即 HCO-Met-azaPro-Phe-OMe (4) 和 HCO-Met-(γ-内酰胺)-Phe-OMe (6) 以及它们的 CDCl3 溶液构象和活动进行了研究。氮杂肽 4 采用 β-折叠构象，i+2 位为 azaPro 残基，分子内 H-键涉及甲酰氧和 Phe NH。γ-内酰胺三肽 6 更喜欢半延伸的骨架构象。当在人类中性粒细胞上进行测试时，发现这两种新模型实际上都没有生物活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291202
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 1,4-环己二烯 、 TEA 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.08h， 生成 (S)-2-{[2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methylsulfanyl-butyryl)-pyrazolidine-1-carbonyl]-amino}-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  趋化肽类似物中枢约束趋化N-甲酰基三肽：两种新类似物的合成、构象和活性

  摘要：

  趋化性 N-甲酰三肽 HCO-Met-Leu-Phe-OMe (fMLP-OMe) 的中心残基在控制骨架构象和生化活性方面的作用是最近感兴趣的主题。在这里，合成了两种新的中心约束 fMLP-OMe 类似物，即 HCO-Met-azaPro-Phe-OMe (4) 和 HCO-Met-(γ-内酰胺)-Phe-OMe (6) 以及它们的 CDCl3 溶液构象和活动进行了研究。氮杂肽 4 采用 β-折叠构象，i+2 位为 azaPro 残基，分子内 H-键涉及甲酰氧和 Phe NH。γ-内酰胺三肽 6 更喜欢半延伸的骨架构象。当在人类中性粒细胞上进行测试时，发现这两种新模型实际上都没有生物活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291202