ethyl (E)-3-methyl-2-nonen-7-ynoate | 259733-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-methyl-2-nonen-7-ynoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-methylnon-2-en-7-ynoate
• CAS: 259733-06-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: IRJCGXCJUCZXED-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-methyl-2-nonen-7-ynoate 在 diisopropoxy(η2-propene) titanium(II) complex 、 仲丁醇 作用下， 以69%的产率得到3,6a-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydropentalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ti（II）醇盐介导的三取代烯烃底物的串联环化反应不对称合成具有角取代基的双环酮

  摘要：

  [反应：参见正文]通过Ti（II）醇盐介导的开链底物的串联环化反应制备了高达94％ee的角取代的旋光双环酮，即具有三取代双键的8-苯基薄荷基烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol9904038
• 作为产物：
  描述：

  oct-6-yn-2-ol 在 pyridine-SO3 complex 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl (E)-3-methyl-2-nonen-7-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Ti（II）醇盐介导的三取代烯烃底物的串联环化反应不对称合成具有角取代基的双环酮

  摘要：

  [反应：参见正文]通过Ti（II）醇盐介导的开链底物的串联环化反应制备了高达94％ee的角取代的旋光双环酮，即具有三取代双键的8-苯基薄荷基烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol9904038

文献信息

• Rh-Catalyzed Borylative Cyclization of Acrylate-Containing 1,6-Enynes
  作者：Zhantao Yang、Zhiqiang Yu、Yulin He、Wei Feng、Yinchao Zhang、Junjie Wang、Xiangtao Kong、Chun-Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02154

  日期：2023.8.4

  A Rh-catalyzed regioselective, stereoselective carbocyclization/borylation of acrylate-containing 1,6-enynes was described, which offers a general and practical method for constructing versatile and densely functionalized pyrrolidines with the (Z) geometry or the uncommon (E) geometry at the double bond with different substituents of the alkyne, with sterically hindered and conjugative aryl groups

  描述了含丙烯酸酯的 1,6-烯炔的区域选择性、立体选择性碳环化/硼基化，该方法为构建具有 (Z) 几何结构或不常见 (E) 几何结构的多功能且密集功能化的吡咯烷提供了一种通用且实用的方法。炔烃具有不同取代基的双键，其中空间位阻和共轭芳基有利于后者，具有四取代的硼酸乙烯基酯，含有全碳季立体中心。