4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-2-ol | 229015-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)-3-butyn-2-ol；4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-yn-2-ol
• CAS: 229015-31-0
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: BOEVQZKYSZXGGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-2-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[4-(三氟甲基)苯基]丁-3-炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Ynones合并激活/共轭硫属元素球蛋白ArE-Bpin（E = Se，S）

  摘要：

  ArE-Bpin试剂（E = Se，S）中Bpin部分的“推-推”效应通过路易斯酸与炔酮的羰基相互作用以及伴随的ass或ArS传递至电子不足的炔烃来证明具有令人印象深刻的立体声选择性。在甲醇中进行两组分反应，生成（Z）-β- （芳基硒代）-α，β-不饱和酮和（Z）-β-（芳基硫代磺基）-α，β-不饱和酮对机理的理论理解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500650
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(三氟甲基)苯基]丁-3-炔-2-酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 lithium chloride 、 Boc-L-alanine(2S)-hydroxypropylamide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔丙基酮的不对称转移加氢

  摘要：

  探索了原位形成的钌-羟酰胺配合物催化的α，β-炔丙基酮的不对称转移氢化。在室温下短时间反应后，以良好的收率分离出炔醇，并获得优异的ee值（通常> 90％）。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500821

文献信息

• Chemoselective Luche-Type Reduction of α,β-Unsaturated Ketones by Magnesium Catalysis
  作者：Yoon Kyung Jang、Marc Magre、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03131

  日期：2019.10.18

  The chemoselective reduction of α,β-unsaturated ketones by use of an economic and readily available Mg catalyst has been developed. Excellent yields for a wide range of ketones have been achieved under mild reaction conditions, short times, and low catalyst loadings (0.2-0.5 mol %).

  已经开发出通过使用经济且容易获得的Mg催化剂的化学选择还原α，β-不饱和酮。在温和的反应条件，较短的时间和较低的催化剂负载量（0.2-0.5摩尔％）下，已获得了广泛的酮类的优异收率。
• An efficient nanocluster catalyst for Sonogashira reaction
  作者：Ying Yang、Cheng Chen、Guo-Yong Xu、Jinyun Yuan、Sun-Feng Ye、Li Chen、Qi-Long Lv、Gen Luo、Jinlong Yang、Man-Bo Li、Zhikun Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.07.023

  日期：2021.9

  Pd together with CuI has been well known as the catalyst towards Sonogashira reaction, which provides an effective route to functional alkynes. However, the achievement of high activity and selectivity of this catalytic system is still challenging in some cases. Illustrative examples include their low activity for aryl chloride substrates, and switched selectivity to oxidative coupling products in

  Pd 与 CuI 一起作为 Sonogashira 反应的催化剂是众所周知的，这为功能性炔烃提供了有效的途径。然而，在某些情况下，实现该催化体系的高活性和选择性仍然具有挑战性。说明性的例子包括它们对芳基氯底物的低活性，以及​​在空气气氛中对氧化偶联产物的选择性转换。在这项工作中，掺入了 Cu 的 Au 13纳米团簇 [Au 13 Cu 2 (PPh 3 ) 6 (SC 2 H 4 Ph) 6 ] + [NO 3 ] - (Au 13 Cu 2) 是通过快速合成以高产率设计和制备的。这种原子级精确的纳米团簇显示出成为 Sonogashira 反应的新型催化系统的潜力，具有高活性和选择性，以及即使在空气中也具有良好的可回收性。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Electron Rich 1,3-Dienes via Base Promoted Isomerization of Propargylic Ethers
  作者：Chunxiang Liu、Guogang Deng、Xin Li、Yiren Xu、Kaili Yu、Wen Chen、Hongbin Zhang、Xiaodong Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201901743

  日期：2020.1.31

  An efficient and broadly applicable method for the construction of functionalized electron rich 1,3‐dienes through a base promoted isomerization reaction of propargylic ethers is presented. This process features easy handling reaction conditions, transition‐metal‐free isomerization, high isolated yields, and most of all, it could be used for late stage modification of natural products.

  提出了一种通过炔丙基醚的碱促进的异构化反应来构建官能化的富电子的1,3-二烯的有效方法。该工艺具有易于处理的反应条件，无过渡金属的异构化，高分离产率的特点，最重要的是，它可用于天然产物的后期改性。
• Ni^ICatalyzes the Regioselective Cross-Coupling of Alkylzinc Halides and Propargyl Bromides to Allenes
  作者：Rita Soler-Yanes、Iván Arribas-Álvarez、Manuel Guisán-Ceinos、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/chem.201603758

  日期：2017.1.31

  We describe the unprecedented formation of allenes by Ni‐catalyzed cross‐coupling of propargyl bromides with alkylzinc halides. The reaction regioselectivity is complementary to the previously reported formation of propargyl‐coupled compounds. Experiments support the formation of NiI complexes as the active species and the participation of radical intermediates. Kinetic studies showed that the reaction

  我们描述了炔丙基溴与烷基锌卤化物的镍催化交叉偶联，史无前例地形成丙二烯。反应区域选择性是对先前报道的炔丙基偶联化合物形成的补充。实验支持Ni I络合物作为活性物质的形成和自由基中间体的参与。动力学研究表明，该反应相对于亲电试剂是一阶，相对于亲核试剂是零阶（快速重金属化），相对于金属催化剂是二分之一。机理研究支持基于双金属Ni I的途径，该途径涉及通过烷基Ni I络合物快速均相裂解C-Br键，然后对Ni I进行自由基配位 确定观察到的区域选择性。
• Aromatic Aza‐Claisen Rearrangement of Arylpropargylammonium Salts Generated in situ from Arynes and Tertiary Propargylamines
  作者：Lu Han、Sheng‐Jun Li、Xue‐Ting Zhang、Shi‐Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.202004356

  日期：2021.2.10

  The charge‐accelerated aza‐Claisen rearrangement of ammonium salts serves as a key step in the construction of complex nitrogen‐containing molecules. However, much less attention has been paid to the aromatic aza‐Claisen rearrangement than to the aliphatic one. Herein, we report an unprecedented aromatic aza‐Claisen rearrangement of arylpropargylammonium salts, generated in situ from arynes and tertiary

  铵盐的电荷加速氮杂-克莱森重排是构建复杂的含氮分子的关键步骤。但是，对芳族氮杂-克莱森重排的关注比对脂族重氮的关注要少得多。在本文中，我们报道了芳烃和叔炔丙基胺原位生成的芳基炔丙基铵盐的空前芳香族氮杂-克莱森重排，以中等到良好的产率提供了结构多样的2-炔丙基苯胺，具有很高的区域选择性。这种重排在没有强碱或过渡金属的情况下进行，与水分和空气相容，可以耐受各种官能团，并易于形成具有三键的11至13元杂环。将2-炔丙基苯胺产物在乙醇中用氯化铝处理，以中等至极好的收率得到多取代的吲哚。最后，进行了一系列氘标记实验以阐明反应机理。