2,3,4,9-Tetrahydro-6-methoxy-2-phenylmethyl-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-on | 58121-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,9-Tetrahydro-6-methoxy-2-phenylmethyl-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-on
• 英文别名: 2-benzyl-6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one；2-benzyl-6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-1-one；2-benzyl-6-methoxy-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 58121-83-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: NNJYPZZHWZJUAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,9-Tetrahydro-6-methoxy-2-phenylmethyl-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-on 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到2-benzyl-6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-1-thione
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of novel (1-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-9-yl)acetic acids as selective inhibitors for AKR1B1

  摘要：

  New substituted (1-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-b-carbolin-9-yl) acetic acids were designed as the inhibitor of AKR1B1 based upon the structure of rhetsinine, a minor alkaloidal component of Evodia rutaecarpa, and twenty derivatives were synthesized and evaluated. The most active compound of the series was (2-benzyl-6-methoxy-1-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-b-carbolin-9-yl) acetic acid (7m), which showed comparable inhibitory activity for AKR1B1 (IC50 = 0.15 mu M) with clinically used epalrestat (IC50 = 0.1 mu M). In the view of activity and selectivity, the most potent compound was (2-benzyl-6-carboxy-1-thioxo1,2,3,4-tetrahydro-b-carbolin-9-yl) acetic acid (7t), which showed strong inhibitory effect (IC50 = 0.17 mu M) and very high selectivity for AKR1B1 against AKR1A1 (311: 1) and AKR1B10 (253: 1) compared with epalrestat. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.073
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4,9-Tetrahydro-6-methoxy-2-phenylmethyl-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-on
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸三氯甲酯的温和 Bischler-Napieralski 型环化合成 β-咔啉酮

  摘要：

  通过相应的氨基甲酸三氯甲酯的 Bischler-Napieralski 型环化直接合成 β-咔啉酮，不需要酸、碱、氧化剂或过渡金属来促进环化。引言 β-咔啉酮生物碱是一组不同的具有生物活性的吲哚生物碱，例如，次黄嘌呤、马钱子果芸香碱、鲍勃林 C、secofascaplysin A、葫芦巴碱 A、B 和米胺 C、F（图 1）。例如，马钱子芸香碱是一种简单的四氢-β-咔啉酮生物碱，于 1980 年从马钱子中分离出来，它对大鼠脑中的外周型苯二氮卓结合位点表现出高亲和力。这些 β-咔啉酮因其有趣的结构特征和有趣的生物活性而成为合成的目标。图1。

  DOI：

  10.3987/com-19-s(f)19

文献信息

• Indole, 6. Mitt. Lactamisierung von 4,9-Dihydropyrano[3,4-b]indol-1(3H)-onen mit Methylamin. – Ein neuer Syntheseweg zu Strychnocarpin und seinen Derivaten
  作者：Jochen Lehmann、Ursula Pohl

  DOI：10.1002/ardp.19883210708

  日期：——

  Die Lactamisierung der sowohl aus 1 als auch aus 2 zugänglichen Pyranoindolone 3a–g stellt eine einfache Synthese von Strychnocarpin (4a) und seinen substituierten Derivaten 4b–g, 5b, c dar. Die Reduktion führt zu den Tetrahydro‐β‐carbolinen 6a–d, f, h.

  可以从 1 和 2 中获得的吡喃并吲哚酮 3a-g 的内酰胺化代表了马钱子碱 (4a) 及其取代衍生物 4b-g、5b、c 的直接合成。还原导致四氢 - β - 咔啉6a – d, f, h。
• YAXONTOV L. N.; URITSKAYA M. YA.; ANISIMOVA O. S.; FILIPENKO T. YA.; TURC+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 9, 1270-1276
  作者：YAXONTOV L. N.、 URITSKAYA M. YA.、 ANISIMOVA O. S.、 FILIPENKO T. YA.、 TURC+

  DOI：——

  日期：——
• LEHMANN, JOCHEN;POHL, URSULA, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 7, 411-414
  作者：LEHMANN, JOCHEN、POHL, URSULA

  DOI：——

  日期：——