(3R,5S)-5-carbamoylpyrrolidin-3-yl hydrogen sulfate | 1379077-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-5-carbamoylpyrrolidin-3-yl hydrogen sulfate
• 英文别名: [(3R,5S)-5-carbamoylpyrrolidin-3-yl] hydrogen sulfate
• CAS: 1379077-02-7
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 210.211
• InChiKey: DZJCEAPXDCOEJK-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-5-carbamoylpyrrolidin-3-yl hydrogen sulfate 、 3-butyl-1-(3-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]-imidazol-4-yl)pentanamido)propyl)-1H-imidazol-3-ium bromide 在 IRA-400 HO form exchange resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到3-butyl-1-(3-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]-imidazol-4 yl)pentanamido)propyl)-1H-imidazol-3-ium (3R,5S)-5-carbamoylpyrrolidin-3-yl sulfate
  参考文献：
  名称：

  嵌入亲和素中的催化阴离子：手性和手性环境对醛醇缩合反应立体控制的重要性

  摘要：

  制备了带有伪二肽支架的几种催化阴离子，并结合了生物素化的咪唑鎓阳离子。这些盐与抗生物素蛋白的组装导致形成稳定的生物杂交催化剂，该催化剂在离子液体/水性介质中对醛醇缩合反应具有活性。通过使用天然和非天然氨基醇作为脯氨酸衍生物阴离子的“侧链”，我们研究了阴离子与其在亲和素中的位置之间的协同作用。利用阴离子在抗生物素蛋白内部的较大移动自由度，我们还研究了这种类型的生物杂交催化剂的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jo5002406
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl hydrogen sulfate 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 以87%的产率得到(3R,5S)-5-carbamoylpyrrolidin-3-yl hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  离子液体阴离子催化的不对称羟醛反应

  摘要：

  本文中，我们报道了衍生自反式-1-羟基脯氨酸的手性咪唑盐的合成及其作为不对称羟醛反应的催化剂的应用。通过在[Bmim] NTf 2中作为溶剂进行羟醛反应，我们报告了羟醛产物的优良分离产率（高达99％），以及中等至优异的选择性（dr优于99：1 ee高达89） ％）。基于两种具有不同氢键电势的​​催化咪唑盐获得的结果，讨论了机械学见解和醛醇缩合反应选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jo300737u