1-benzyl-2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-nitrobenzoyl)-9-deazaguanosine | 224946-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-nitrobenzoyl)-9-deazaguanosine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(2-amino-3-benzyl-4-oxo-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-3-(4-nitrobenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 224946-87-6
• 化学式: C₃₂H₂₆N₆O₁₀
• 分子量: 654.593
• InChiKey: SZWBYAYYQDKZFV-UODIDJSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-nitrobenzoyl)-9-deazaguanosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到1-benzyl-2'-deoxy-9-deazaguanosine
  参考文献：
  名称：

  新型C-核苷，2-氨基-7-（2-脱氧-β-D-赤-呋喃呋喃糖基）-3H，5H-吡咯并-[3,2-d]嘧啶-4-酮（2'-脱氧-9-脱氮鸟嘌呤）。

  摘要：

  C-核苷，2-氨基-7-（2-脱氧-β-D-赤-呋喃呋喃糖基）-3H，5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-酮（9-脱氮-从2-氨基-6-甲基-3H-嘧啶-4-酮（5）和甲基2-脱氧-3,5-二-O-（对硝基苯甲酰基）-D-赤藓酸得到2'-脱氧鸟苷） -戊呋喃糖苷（11）。通过1 H NMR，NOEDS和ROESY建立C-核苷的异头构型。该C-核苷不抑制T细胞淋巴瘤细胞的生长。

  DOI：

  10.1080/15257779908043082
• 作为产物：
  描述：

  2-[(dimethylamino)methyleneimino]-5-nitro-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 四氯化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-nitrobenzoyl)-9-deazaguanosine
  参考文献：
  名称：

  新型C-核苷，2-氨基-7-（2-脱氧-β-D-赤-呋喃呋喃糖基）-3H，5H-吡咯并-[3,2-d]嘧啶-4-酮（2'-脱氧-9-脱氮鸟嘌呤）。

  摘要：

  C-核苷，2-氨基-7-（2-脱氧-β-D-赤-呋喃呋喃糖基）-3H，5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-酮（9-脱氮-从2-氨基-6-甲基-3H-嘧啶-4-酮（5）和甲基2-脱氧-3,5-二-O-（对硝基苯甲酰基）-D-赤藓酸得到2'-脱氧鸟苷） -戊呋喃糖苷（11）。通过1 H NMR，NOEDS和ROESY建立C-核苷的异头构型。该C-核苷不抑制T细胞淋巴瘤细胞的生长。

  DOI：

  10.1080/15257779908043082

文献信息

• Oligonucleotide Incorporation and Base Pair Stability of 9-Deaza-2′-deoxyguanosine, an Analogue of 8-Oxo-2′-deoxyguanosine
  作者：Michelle L. Hamm、Anna J. Parker、Tyler W. E. Steele、Jennifer L. Carman、Carol A. Parish

  DOI：10.1021/jo1010763

  日期：2010.8.20

  DNA and paired with either dC or dA. Melting studies revealed CdG:dC base pairs are less stable than dG:dC base pairs, while CdG:dA base pairs are less stable than OdG:dA base pairs. In order to gain a deeper understanding of these results, quantum studies on model structures of nucleoside monomers and base pairs were performed, the results of which indicate that (i) CdG:dC base pairs are likely destabilized

  9-Deaza-2'-脱氧鸟苷（CdG）是一个C-核苷，是丰富的突变蛋白8-oxo-2'-脱氧鸟苷（OdG）的类似物。像2'-脱氧鸟苷（dG）一样，CdG应与dC形成稳定的碱基对，但与OdG相似，CdG含有N7氢，这应使其也可以与dA形成相对稳定的碱基对。为了进一步研究CdG的碱基配对，将其掺入DNA中并与dC或dA配对。熔解研究显示，CdG：dC碱基对的稳定性低于dG：dC碱基对，而CdG：dA碱基对的稳定性低于OdG：dA碱基对。为了更深入地了解这些结果，对核苷单体和碱基对的模型结构进行了量子研究，结果表明（i）CdG：dC碱基对可能相对于dG不稳定：