(S)-2-((1-phenylethyl)amino)naphthalene-1,4-dione | 24867-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-((1-phenylethyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 24867-83-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: DWEJIZYLCWATPH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 1,4-萘醌 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.3 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(S)-2-((1-phenylethyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Gold(III)-Catalyzed 1,4-Nucleophilic Addition: Facile Approach to Prepare 2-Amino-1,4-naphthalenedione and 6-Amino-5,8-quinolinedione Derivatives

  摘要：

  开发了一种高效的方法，通过金(III)催化的1,4-亲核加成和随后的氧化反应，有选择性地制备不同的2-氨基-1,4-萘二酮和6-氨基-5,8-喹啉二酮衍生物。在温和条件下，多种一级、二级和芳香胺，以及烯丙胺和2-丁炔基胺均能很好地耐受，产物收率中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088116

文献信息

• Blue Light Irradiated Metal-, Oxidant-, and Base-Free Cross-Dehydrogenative Coupling of C(<i>sp</i>²)–H and N–H Bonds: Amination of Naphthoquinones with Amines
  作者：Raushan Kumar Jha、Monojit Batabyal、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00666

  日期：2023.6.2

  reaction proceeds by radical pathway in which naphthoquinone forms a highly oxidizing naphthoquinonyl biradical upon irradiation of blue light (457 nm). Consequently, electron transfer from electron-rich amine to an oxidizing naphthoquinonyl biradical leads to a naphthoquinonyl radical anion and aminyl radical cation, followed by proton transfer and delocalization leading to a carbon-centered naphthoquinonyl

  在此，我们报道了蓝光驱动的萘醌和醌的 C( sp 2 )–H 键与伯胺和仲胺的 N–H 键的胺化反应，用于合成 2-氨基萘醌和 2-氨基醌. 萘醌与各种具有给电子（-CH 3、-OCH 3、-SCH 3）、撤电子（-F、-Cl、-Br、-I）的脂肪族胺、芳香族胺、手性胺、伯胺和仲胺的偶联), 和 CO 2 H, -OH, -NH 2在蓝光照射下，无需使用任何额外的试剂、添加剂和氧化剂，选择性地发生具有酸性质子的基团，以 60-99% 的收率提供 C-N 偶联的 2-氨基-萘醌和氢气作为甲醇溶剂中的副产物。通过 DFT 计算、受控实验、动力学同位素效应和底物的替代效应的机理洞察表明，反应通过自由基途径进行，其中萘醌在蓝光 (457 nm) 照射下形成高度氧化的萘醌基双自由基。因此，从富电子胺到氧化性萘醌基双自由基的电子转移导致萘醌基阴离子和氨基自由基阳离子，随后质子转移和离域导致以碳为中心的萘醌基。