5,6-diamino-2-(4,5-bis(hexylthio)-1,3-dithio-2-ylidene)benzo[d]-1,3-dithiole | 1169775-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5,6-diamino-2-(4,5-bis(hexylthio)-1,3-dithio-2-ylidene)benzo[d]-1,3-dithiole
• 英文别名: 5,6-diamino-2-(4,5-bis(hexylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene)benzo[d]-1,3-dithiole；2-[4,5-Bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-benzodithiole-5,6-diamine
• CAS: 1169775-83-0
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂S₆
• 分子量: 516.905
• InChiKey: LUVOASYWVYLEFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solvent: Dichloromethane; Hexane)
• 沸点：
  586.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6,9,10-coronene-hexaone 、 5,6-diamino-2-(4,5-bis(hexylthio)-1,3-dithio-2-ylidene)benzo[d]-1,3-dithiole 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以25%的产率得到8,25,42-Tris[4,5-bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-7,9,24,26,41,43-hexathia-3,13,20,30,37,47-hexazahexadecacyclo[47.6.2.02,14.04,12.06,10.015,54.018,53.019,31.021,29.023,27.032,52.035,51.036,48.038,46.040,44.050,55]heptapentaconta-1(55),2,4,6(10),11,13,15(54),16,18(53),19,21,23(27),28,30,32(52),33,35(51),36,38,40(44),45,47,49,56-tetracosaene
  参考文献：
  名称：

  Star-Shaped Tetrathiafulvalene-Fused Coronene with Large π-Extended Conjugation

  摘要：

  A tristar shaped, planar TTF-fused coronene I was synthesized, its electronic properties have been studied experimentally by the combination of electrochemistry and UV-vis-NIR spectroscopy. Thereby, a nanosized graphite fragment is largely extended in its size, supplemented with a multielectron donor functionality, and shaped to a strongly chromophoric species absorbing intensely in the visible part of the optical spectrum.

  DOI：

  10.1021/jo901054b
• 作为产物：
  描述：

  5,6-diaminobenzene-1,3-dithiole-2-thione 、 4,5-bis(hexylthio)-1,3-dithiol-2-one 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,6-diamino-2-(4,5-bis(hexylthio)-1,3-dithio-2-ylidene)benzo[d]-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  液体/固体界面上的环状氧化还原活性分子的扫描探针显微镜研究：烷基链范式的推论

  摘要：

  否决了！自组装的新型基稠合的供体-受体分子（的1包括六氮杂苯并菲和四硫富瓦分支机构）在液/固体界面，研究了STM。发现了具有C 3对称性的二维组装手性多孔网络，这是由熔融单元的扩展π共轭核与HOPG底物的强相互作用强于烷基链的定向力所决定的。

  DOI：

  10.1002/chem.201000017

文献信息

• Tetrathiafulvalene‐Fused Heterabuckybowl: Protonation‐Induced Electron Transfer and Self‐Sensitized Photooxidation
  作者：Lei Liu、Chaoxian Yan、Yecheng Li、Zhe Liu、Chengshan Yuan、Hao‐Li Zhang、Xiangfeng Shao

  DOI：10.1002/chem.201905732

  日期：2020.6.2

  The electron donor tetrathiafulvalene (D1) was fused onto the electron‐rich heterabuckybowl trichalcogenasumanene (D2) through an electron‐deficient pyrazine unit (A) to give 1 c , 1 d , 2 c , and 2 d , featuring the D1–A–D2 structure. Both D1 and D2 play a pivotal role in intramolecular charge‐transfer (ICT) transitions, consequently 1 c , 2 d , 2 c , and 2 d show a broad ICT band at 450–720 nm in

  将电子给体四硫富瓦烯（D 1）通过缺电子的吡嗪单元（A）融合到富电子的杂巴三氯三亚苏曼烯（D 2）上，得到1 c，1 d，2 c和2 d，其特征为D 1 –A–D 2结构。D 1和D 2都在分子内电荷转移（ICT）跃迁中起关键作用，因此1 c，2 d，2 c和2 d在稳定状态下在450-720 nm处显示宽的ICT带。它们表现出两个电荷分离的瞬态CS1和CS 2依次出现。CS 1具有短的寿命（542个FS），以及d 1上CS部分1是在其最大吸收（自由基阳离子状态λ最大）在889纳米。CS 1然后转换成CS 2（λ最大，1105纳米）通过d之间的ICT 1 。+和d 2，得到d 1 （1- δ）。+和d 2 δ。+。化合物1 c，1 d，2 c和2 d显示质子化诱导的分子内电子转移，导致在λ = 700–1300 nm处吸收。由于D 1部分上存在富电子的C = C键，并且吡嗪融合的D 2部分原位生成1
• Near-Infrared Absorbing Compounds Based on π-Extended Tetrathiafulvalene Open-Cage Fullerenes
  作者：Yuming Yu、Liang Xu、Xincheng Huang、Liangbing Gan

  DOI：10.1021/jo5000048

  日期：2014.3.7

  Tetrathiafulvalene (TTF) is attached to open-cage fullerenes through a quinoxaline junction. The resulting linear pi-conjugation system shows intense absorption in the near-infrared region. A unique o-diaminobenzene-induced furan ring formation process from a conjugated 1,4-dione moiety was observed on the rim of a 18-membered orifice.