17-Hydroxy-1-azapentacyclo[15.7.0.03,8.010,15.018,23]tetracosa-3,5,7,10,12,14,18,20,22-nonaen-24-one | 1360144-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 17-Hydroxy-1-azapentacyclo[15.7.0.03,8.010,15.018,23]tetracosa-3,5,7,10,12,14,18,20,22-nonaen-24-one
• CAS: 1360144-94-0
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: OEVSDEWPTCFIFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-Hydroxy-1-azapentacyclo[15.7.0.03,8.010,15.018,23]tetracosa-3,5,7,10,12,14,18,20,22-nonaen-24-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(16Z)-1-azapentacyclo[15.7.0.03,8.010,15.018,23]tetracosa-3,5,7,10,12,14,16,18,20,22-decaen-24-one
  参考文献：
  名称：

  A strategy for the preparation of cyclic polyarenes based on single electron transfer-promoted photocyclization reactions

  摘要：

  单电子转移（SET）促进的光环化反应，涉及苄基硅烷与呋喃酮连接的底物，进行了探索性研究，以探讨一种制备环状聚芳烃的新方法。结果表明，底物的紫外线辐照导致了有效的光化学反应，这些反应由苄基硅烷部分向激发态呋喃酮受体的SET引发。随后的苄基硅烷阳离子自由基部分在中间的两性离子双自由基中发生脱硅反应，并进行质子转移，最终形成环状聚芳烃产物的双自由基前体。这次研究中的观察表明，SET光化学方法（早期用于生成环状聚醚、聚硫醚和聚酰胺）是获取潜在有趣的宏环靶标的一种有效方法。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0422-8
• 作为产物：
  描述：

  [2-(溴甲基)苯基]甲基三甲基硅烷 在 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 17-Hydroxy-1-azapentacyclo[15.7.0.03,8.010,15.018,23]tetracosa-3,5,7,10,12,14,18,20,22-nonaen-24-one
  参考文献：
  名称：

  A strategy for the preparation of cyclic polyarenes based on single electron transfer-promoted photocyclization reactions

  摘要：

  单电子转移（SET）促进的光环化反应，涉及苄基硅烷与呋喃酮连接的底物，进行了探索性研究，以探讨一种制备环状聚芳烃的新方法。结果表明，底物的紫外线辐照导致了有效的光化学反应，这些反应由苄基硅烷部分向激发态呋喃酮受体的SET引发。随后的苄基硅烷阳离子自由基部分在中间的两性离子双自由基中发生脱硅反应，并进行质子转移，最终形成环状聚芳烃产物的双自由基前体。这次研究中的观察表明，SET光化学方法（早期用于生成环状聚醚、聚硫醚和聚酰胺）是获取潜在有趣的宏环靶标的一种有效方法。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0422-8