(S)-3-(4-methoxybenzyloxy)hexan-1-ol | 1204754-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-(4-methoxybenzyloxy)hexan-1-ol
• 英文别名: (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexan-1-ol
• CAS: 1204754-01-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: DCHQGXVABAFFJQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-methoxybenzyloxy)hexan-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4R,5S)-5-((5S)-5-(4-methoxybenzyloxy)oct-2-ynyl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (6Z,9S)-3,4-trans-9-hydroxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide and (6Z)-3,4-trans-9-oxo-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide γ-butyrolactones

  摘要：

  The first total synthesis of (6Z,9S)-3,4-trans-9-hydroxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide and (6Z)-3,4-trans-9-oxo-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide was achieved in a convergent pathway. The salient features of our synthesis include Ohira-Bestmann reaction, regioselective alkyne addition to terminal epoxide, TEMPO/BAIB mediated oxidative lactonization, and partial hydrogenation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.066
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-propyl-1,3-dioxane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(S)-3-(4-methoxybenzyloxy)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过oxa-Michael方法首次立体选择性合成膦酸酯

  摘要：

  本文中，我们报告了通过Sharpless不对称二羟基化反应和6 - exo -trig oxa-Michael加成反应首次合成立体选择性的膦酰基酚的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.018

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of (+)-Neopeltolide and Its Analogues
  作者：Haruhiko Fuwa、Asami Saito、Shinya Naito、Keiichi Konoki、Mari Yotsu-Yamashita、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/chem.200901675

  日期：2009.11.23

  The stereocontrolled total synthesis of the originally proposed (1) and correct (2) structures of (+)‐neopeltolide, a novel marine macrolide natural product with highly potent antiproliferative activity against several cancer cell lines as well as potent antifungal activity, has been achieved by exploiting a newly developed Suzuki–Miyaura coupling/ring‐closing metathesis strategy. Alkylborate 44, which

  已实现了最初提出的（1）和正确的（2）结构（+）-新去甲内酯的立体控制全合成，这是一种新型海洋大环内酯类天然产物，对多种癌细胞系具有高度有效的抗增殖活性，并且具有较强的抗真菌活性通过开发新开发的Suzuki-Miyaura耦合/闭合环置换策略。由碘化物34原位生成的烷基硼酸酯44通过Suzuki-Miyaura偶联剂与磷酸烯醇酯8偶联。衍生二烯45的闭环易位，然后进行立体选择性氢化，得到四氢吡喃47作为单一立体异构体，从34的高总收率。我们的战略融合，使我们构建的14元大环内酯核心结构2在一个快速和有效的方式。全合成的和合成的中间体和设计的合成类似物的生物学评价，进行建立的结构-活性关系2，导致结构上简单而有效的细胞毒性类似物的发现，9-demethylneopeltolide（54）。