methyl (3S,5R,8Z)-3,5-diacetoxy-8-methylundeca-8,10-dienoate | 1430820-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S,5R,8Z)-3,5-diacetoxy-8-methylundeca-8,10-dienoate
• CAS: 1430820-91-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆
• 分子量: 326.39
• InChiKey: XVIGHKQGRGIFSL-GFHCOZARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,4R,5S)-4,5-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 palladium 10% on activated carbon 、 bis[α,α-bis(trifluoromethyl)benzyloxy]diphenylsulfur 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 112.0h， 生成 methyl (3S,5R,8E)-3,5-diacetoxy-8-methylundeca-8,10-dienoate 、 methyl (3S,5R,8Z)-3,5-diacetoxy-8-methylundeca-8,10-dienoate
  参考文献：
  名称：

  使用基于d-葡萄糖的手性池方法立体控制总霉素I和I的总合成

  摘要：

  使用从d-葡萄糖开始的手性池方法，在15个步骤中完成了碘霉素A和B的第一个立体控制的总合成。该合成策略的关键特征是Wittig烯烃化，铟催化的Barbier反应和Martin硫烷催化的脱水，以实现所需E异构体的优先形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.002