(S,E)-methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-2-enoate | 186429-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-2-enoate
• CAS: 186429-20-9
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₅Si
• 分子量: 483.68
• InChiKey: DIDNGOZXJCUDMO-KCQYIYACSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-2-enoate 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (1R,2S,5S,6R)-3-aza-3-<(tert-butyl)oxycarbonyl>-6-methoxycarbonylbicyclo<3.1.0>hexyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  溴乙基ulf盐可高效合成环丙烷融合的杂环

  摘要：

  指环王！[3.1.0]使用三氟甲磺酸溴乙基ulf和容易获得的氨基酸/氮杂-Morita-Baylis-Hillman衍生的烯丙基胺合成了双环系统。简单的转换显示出非常高的非对映选择性，并允许使用各种范围的密集取代的吡咯烷基自行车。

  DOI：

  10.1002/chem.201302081
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (S,E)-methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 4,5-methano congeners of α-kainic and α-allo-kainic acids as probes for glutamate receptors

  摘要：

  The synthesis of diastereomeric 4,5-methano-L-proline 3-acetic acids is described starling from D-serine. The key reactions include a free-radical carbocyclization and an acid-catalyzed destannylative cyclopropanation of an iminium ion intermediate. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02105-3