erythro-3-chloro-1,2-epoxypropane | 52066-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: erythro-3-chloro-1,2-epoxypropane
• 英文别名: erythro-(1-chloroethyl)oxirane；(2S)-2-[(1R)-1-chloroethyl]oxirane
• CAS: 52066-40-7
• 化学式: C₄H₇ClO
• 分子量: 106.552
• InChiKey: MOBNLCPBAMKACS-DMTCNVIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  120.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-3-chloro-1,2-epoxypropane 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 硫脲 作用下， 生成 threo-(1-chloroethyl)thiirane
  参考文献：
  名称：

  Tomashevskii, A. A.; Sokolov, V. V.; Potekhin, A. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 10, p. 1610 - 1618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-丁烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 threo-3-chloro-1,2-epoxypropane 、 erythro-3-chloro-1,2-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  Radical reactions of epoxides. Chlorine-atom abstraction from .alpha.- and .beta.-chloro epoxides by the triphenyltin radical

  摘要：

  The four isomers of chloroepoxypropane have been prepared, and their relative reactivities with triphenyltin hydride have been determined. The three alpha-chloroepoxypropanes react at a much slower rate than does epichlorohydrin, the only beta-chloro epoxide of the four. The nature of the increased reactivity for the beta-chloro epoxides has been investigated by studying two pair of diastereomeric beta-chloro epoxides, and a single acyclic beta-chloro ether. The results are discussed in terms of the inductive, resonance, and stereoelectronic effects of the epoxide.

  DOI：

  10.1021/jo00029a011