4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylpentyl)-1,3,2-dioxaborolane | 177950-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylpentyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 177950-00-4
• 化学式: C₁₇H₂₇BO₂
• 分子量: 274.211
• InChiKey: UUXZBTJGBNVDCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 水 、 一水合肼 、 邻硝基苯磺酰氯 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.58h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylpentyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Borylation of Secondary Benzylic C–H Bonds Directed by a Hydrosilane

  摘要：

  Most functionalizations of C-H bonds by main-group reagents occur at aryl or methyl groups. We describe a highly regioselective borylation of secondary benzylic C-H bonds catalyzed by an iridium precursor and 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline as the ligand. The reaction is directed to the benzylic position by a hydrosilyl substituent. This hydrosilyl directing group is readily deprotected or transformed to other functional groups after the borylation reaction, providing access to a diverse set of secondary benzylboronate esters by C-H borylation chemistry.

  DOI：

  10.1021/ja403462b

文献信息

• Regio- and Stereoselective Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Vinylcyclopropanes to Access Homoallylic Boronates
  作者：Dongpo Lu、Chenhui Chen、Lixuan Zheng、Jiale Ying、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00592

  日期：——

  Herein, a cobalt-catalyzed hydroboration of vinylcyclopropanes was reported to access the corresponding homoallylic boronates with excellent regio- and stereoselectivity. This reaction features a broad substrate scope and could be carried out on a gram scale. The possible mechanism and models for selectivity have been proposed.

  据报道，乙烯基环丙烷的钴催化硼氢化反应可得到具有优异区域和立体选择性的相应均烯丙基硼酸酯。该反应底物范围广，可在克级规模上进行。已经提出了选择性的可能机制和模型。