(3R,7S,5E)-1,7-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-phenylnon-5-en-3-yl acrylate | 1290048-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,7S,5E)-1,7-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-phenylnon-5-en-3-yl acrylate
• 英文别名: [(E,3R,7S)-1,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-phenylnon-5-en-3-yl] prop-2-enoate
• CAS: 1290048-31-5
• 化学式: C₃₀H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 532.911
• InChiKey: TYMIBIRSZFIVRY-PHLSORPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7S,5E)-1,7-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-phenylnon-5-en-3-yl acrylate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(3R,7S,5E)-1,7-dihydroxy-9-phenylnon-5-en-3-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Rugulactone的两个对映异构体的立体选择性合成

  摘要：

  通过将对映选择性烯丙基加成反应作为关键步骤，已完成了对内酯1的两种对映异构体的立体选择性全合成。从硼酸酯4开始，基于高稳定性和对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯2和3实施了两种不同的策略。

  DOI：

  10.1021/jo2004583
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,4'R,5'R)-4-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-1-phenylhex-5-en-3-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (3R,7S,5E)-1,7-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-phenylnon-5-en-3-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Rugulactone的两个对映异构体的立体选择性合成

  摘要：

  通过将对映选择性烯丙基加成反应作为关键步骤，已完成了对内酯1的两种对映异构体的立体选择性全合成。从硼酸酯4开始，基于高稳定性和对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯2和3实施了两种不同的策略。

  DOI：

  10.1021/jo2004583

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Both Enantiomers of Rugulactone
  作者：Dietrich Böse、Enrique Fernández、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1021/jo2004583

  日期：2011.5.6

  The stereoselective total synthesis of both enantiomers of rugulactone 1 has been completed by applying enantioselective allyl additions as key steps. Two different strategies based on highly stable and enantiomerically pure α-substituted allylboronic esters 2 and 3 were performed starting from boronic ester 4.

  通过将对映选择性烯丙基加成反应作为关键步骤，已完成了对内酯1的两种对映异构体的立体选择性全合成。从硼酸酯4开始，基于高稳定性和对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯2和3实施了两种不同的策略。