1-(5-octyl-1H-indol-1-yl)ethanone | 1205585-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-octyl-1H-indol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-Octylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 1205585-98-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: LNPCNMQPTDYQBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-iodo-1H-indol-1-yl)ethan-1-one 、 1-碘辛烷 在 吡啶 、 nickel(II) iodide hexahydrate 、 四(二甲氨基)乙烯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-(5-octyl-1H-indol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  非酰胺溶剂中镍催化的交叉亲电子试剂与有机还原剂的偶联

  摘要：

  迄今为止，芳基卤化物与烷基卤化物的亲电子交叉偶联主要是在酰胺溶剂中使用化学计量的金属还原剂进行的。该报告表明，使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）作为有机还原剂可以使用非酰胺溶剂（如乙腈或环氧丙烷）将苄基氯和烷基碘与芳基卤化物偶合。此外，这些条件适用于几个易被锰还原的贫电子杂环。最后，我们证明TDAE的添加可以用作控制反应，以“保持”反应而不降低收率或催化剂活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201602668

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Halides with Alkyl Halides
  作者：Daniel A. Everson、Ruja Shrestha、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ja9093956

  日期：2010.1.27

  The direct reductive cross-coupling of alkyl halides with aryl halides is described. The transformation is efficient (equimolar amounts of the starting materials are used), generally high-yielding (all but one between 55 and 88% yield), highly functional-group-tolerant [OH, NHBoc, NHCbz, Bpin, C(O)Me, CO2Et, and CN are all tolerated], and easy to perform (uses only benchtop-stable reagents, tolerates small amounts of water and oxygen, changes color when complete, and uses filtration workup). The reaction appears to avoid the formation of intermediate organomanganese species, and a synergistic effect was found when a mixture of two ligands was employed.