N-tert-butoxycarbonyl-(3S)-acryloyloxypent-4-enylamine | 880467-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-(3S)-acryloyloxypent-4-enylamine
• 英文别名: [(3S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-1-en-3-yl] prop-2-enoate
• CAS: 880467-59-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: NFULOLNLJJEBKW-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-(3S)-acryloyloxypent-4-enylamine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到5-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Alternative Synthesis of (-)-Geissman-Waiss Lactone, a Key Intermediate of Necine Bases

  摘要：

  A facile synthetic route to (-)-Geissman-Waiss lactone, a key intermediate of necine bases, was established by employing ring closing metathesis (RCM), followed by intramolecular Michael reaction of the resulting a,p-unsaturated lactone, as the key steps.

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)29
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-tetrahydropyran-2-yloxypent-4-en-1-ol 在 三丁基膦 、 乙基溴化镁 、 乙酰氯 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-(3S)-acryloyloxypent-4-enylamine
  参考文献：
  名称：

  Alternative Synthesis of (-)-Geissman-Waiss Lactone, a Key Intermediate of Necine Bases

  摘要：

  A facile synthetic route to (-)-Geissman-Waiss lactone, a key intermediate of necine bases, was established by employing ring closing metathesis (RCM), followed by intramolecular Michael reaction of the resulting a,p-unsaturated lactone, as the key steps.

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)29