diethyl 2‐benzoyl‐2‐benzylmalonate | 6913-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: diethyl 2‐benzoyl‐2‐benzylmalonate
• 英文别名: diethyl 2-benzoyl-2-benzylmalonate；Benzoyl-benzyl-malonsaeure-diethylester；Benzyl-benzoyl-malonsaeurediaethylester
• CAS: 6913-86-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: PNKIIIDEGMEMQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 azoisobutyric acid dinitrile 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 diethyl 2‐benzoyl‐2‐benzylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Sommer, R.; Mueller, E.; Neumann, W. P., Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 721, p. 1 - 13

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-catalyzed carbonylation for the construction of tertiary and quaternary carbon centers with sp3 carbon partners
  作者：Wei Lu、Yang Li、Chao Wang、Dong Xue、Jian-Gang Chen、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c4ob00568f

  日期：——

  The first examples of a Pd-catalyzed carbonylation of aryl boronic acids with sp3 carbon partners are presented. Various boronic acids were shown to react with 1,3-diesters and 1,3-diketones to afford structurally unique carbonyl compounds. By employing 2-substituted 1,3-diesters, synthetically-challenging quaternary carbon centres were accessed. In total, 42 examples of aryl carbonyl compounds were prepared in moderate to good yields. The catalytic system features the use of a bidentated phosphine ligand and a relatively low CO pressure (5 atm), providing an easy, alternative method for the preparation of triketones.

  展示了使用Pd催化的芳基硼酸与sp3碳伙伴进行羰基化的首个示例。各种硼酸与1,3-二酯和1,3-二酮反应，生成了结构独特的羰基化合物。通过使用2-取代的1,3-二酯，成功获得了合成上具有挑战性的四级碳中心。总共合成了42种芳基羰基化合物，产率中等到良好。该催化系统采用了双联磷配体和相对较低的CO压力（5个大气压），为合成三酮提供了一种简单的替代方法。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.2, page 97 - 113
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Sommer,R.; Neumann,W.P., Angewandte Chemie, 1966, vol. 78, p. 546 - 547
  作者：Sommer,R.、Neumann,W.P.

  DOI：——

  日期：——