5-(4-((2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)(methyl)amino)styryl)thiophene-2-carbaldehyde | 875919-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-((2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)(methyl)amino)styryl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 875919-40-7
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂SSi
• 分子量: 401.645
• InChiKey: YCZQWRKXAKGYRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  505.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-((2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)(methyl)amino)styryl)thiophene-2-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(4-((2-hydroxyethyl)(methyl)amino)styryl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用高β发色团后官能化的非线性光学侧链聚合物表现出大的电光性质

  摘要：

  通过使用新型的苯基亚乙烯基噻吩亚乙烯基桥（FTC）非线性光学发色团对甲基丙烯酸异氰酸酯聚合物进行后官能化，可以合成电光侧链聚合物。对于此应用，基于FTC的发色团在其电子供体结构中进行了修饰，与基准FTC相比，具有更大的分子超极化能力。在这些新的生色团中，进行了吸收光谱，超瑞利散射实验和热分析，以确认可作为电光侧链聚合物的有效非线性光学单元。在原位过程中研究了所得聚合物的电光系数（r 33）通过监视温度，电流，极化场和电光信号进行极化。与未取代的类似物相比，苯甲氧基修饰的FTC发色团显着实现了更高的非线性光学性能，在1.9μm的4600×10 -30 esu处表现出分子超极化性，在波长1.31μm时的r 33值为150 pm / V。合成的电光聚合物显示出较高的玻璃化转变温度（T g），因此时间稳定性检查显示，在85°C的条件下，经过500个小时，其电光强度保持> 78％。©2010 Wiley

  DOI：

  10.1002/pola.24410
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-(2-羟乙基)-4-氨基苯醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(4-((2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)(methyl)amino)styryl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Using functionalized nonlinear optical chromophores to prepare NLO-active polycarbonate films

  摘要：

  Novel functionalized second order nonlinear optical (NLO) chromophores have been prepared with functionalized aniline as electron donor, thiophene or isophorone as a pi-spacer and 1,3-diethyl-2-thiobarbituric acid as electron acceptor. The films prepared from dyes with alkylsilyl bulky groups gave better performance than the corresponding non functionalized chromophores due to the reduction of the intermolecular electrostatic interactions. The incorporation of chromophores 4 and 10 in a polycarbonate matrix allowed the preparation of good optical-quality films. Nonlinear coefficients d(33) and d(31) as high as 17 and 5.6 pm V-1, respectively, were obtained. Moreover, the temporal stability of these hostguest films was confirmed up to eight months (>80%). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.02.026

文献信息

• Difunctionalized dyes for DSSCs based on two different scaffolds: p-tert-butylcalix[4]arene or isophthalic acid
  作者：Isolda Duerto、Daniel Barrios、Javier Garín、Jesús Orduna、Belén Villacampa、María-Jesús Blesa

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108530

  日期：2020.11

  Novel DSSCs (Dye Sensitized Solar Cells) have been developed with difunctionalized dyes, which are based on isophthalic acid or 4-tert-butylcalix[4]arene as scaffold and N,N-dialkylaniline as electrondonor connected to thiophene as π-spacer. This heteroaromatic ring has been used because of its thermal stability and adequate charge transfer. The use of 4-tert-butylcalix[4]arene has given rise a considerable

  已经开发了具有双官能化染料的新型DSSC（染料敏化太阳能电池），该染料基于间苯二甲酸或4-叔丁基杯[4]芳烃作为骨架，N，N-二烷基苯胺作为电子给体，与噻吩连接作为π-间隔基。该杂芳族环由于其热稳定性和足够的电荷转移而被使用。4叔的使用相对于单个染料，丁基丁基杯[4]芳烃使该双官能化染料的摩尔消光系数显着提高，这使其易于在低发光度条件下使用。所有染料均已完全鉴定。已确定使用或不使用共吸附物（鹅去氧胆酸）制备的器件的光电化学性能。当添加共吸附物时，用间苯二甲酸和4-叔丁基杯[4]芳烃制备的太阳能电池的功率转换效率分别为6.0％和6.3％；此类设备在长达1000小时的情况下也显示出良好的长期稳定性。
• Tetrazine‐Isonitrile Bioorthogonal Fluorogenic Reactions Enable Multiplex Labeling and Wash‐Free Bioimaging of Live Cells
  作者：Yingqiao Deng、Tianruo Shen、Xinyu Yu、Jie Li、Peixuan Zou、Qiyong Gong、Yongxiang Zheng、Hongbao Sun、Xiaogang Liu、Haoxing Wu

  DOI：10.1002/anie.202319853

  日期：2024.3.4

  We developed a series of tetrazine-functionalized bioorthogonal probes for multiplex imaging, by incorporating pyrazole adducts into the fluorophore scaffolds upon click reactions. These modifications are generalizable to various fluorophores, enabling a broad emission range from 473 to 659 nm, and high turn-on ratios up to 3184-fold.

  我们通过点击反应将吡唑加合物掺入荧光团支架中，开发了一系列用于多重成像的四嗪功能化生物正交探针。这些修饰可推广到各种荧光团，实现 473 至 659 nm 的宽发射范围，以及高达 3184 倍的高开启比。