1-Penten-3-one, 2,4-dimethyl-5-phenyl-5-[(trimethylsilyl)oxy]-, (R*,R*)- | 111099-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Penten-3-one, 2,4-dimethyl-5-phenyl-5-[(trimethylsilyl)oxy]-, (R*,R*)-
• 英文别名: 1-Penten-3-one, 2,4-dimethyl-5-phenyl-5-[(trimethylsilyl)oxy]-, (R*,S*)-；syn 4,5 dimethyl-2,4 phenyl-5 trimethylsiloxy-5 pentene-1 one-3
• CAS: 111099-15-1；111099-19-5；119031-13-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 276.451
• InChiKey: HTCRTVPGIKDFQU-CJNGLKHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo(syn 2,3 methyl-2 phenyl-3 trimethylsiloxy-3 propanone-1 yl-1)-5 endo methyl-5 bicyclo<2.2.1>heptene-2 450.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 以80%的产率得到1-Penten-3-one, 2,4-dimethyl-5-phenyl-5-[(trimethylsilyl)oxy]-, (R*,R*)-
  参考文献：
  名称：

  Aldolisation stereocontrolee par un groupe thermolabile. Synthese stereoselective de composes possedant trois carbones asymetriques consecutifs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81704-x

文献信息

• Stereoselective aldol condensations induced by a thermolabile group.
  作者：R Bloch、L Gilbert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84836-4

  日期：1986.1

  Diastereoselective aldol condensations between exo, endo and 2-methyl endo bicyclo[2.2.1]-5-hepten-2-yl ethyl ketones and aldehydes are achieved via the ketones Z-lithium enolates prepared with lithium hexamethyldisilazide. The aldols thus obtained give rise by a retro Diels-Alder reaction to α-methyl-β-siloxy-α′-ethylenic ketones of potential value for polyhydroxylated natural product synthesis.

  通过用六甲基二硅叠氮化锂制备的酮Z-烯醇锂，可实现外，内和2-甲基内双环[2.2.1] -5-庚-2-基乙基酮与醛之间的非对映选择性醛醇缩合。因此，醛醇得到通过逆狄尔斯-阿尔德反应，以产生α -甲基- β -siloxy- α'为多羟基化天然产物合成潜在价值的-ethylenic酮。