2-nitro-<α-D>-styrene | 89650-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-<α-D>-styrene
• 英文别名: 2-nitrostyrene-d1；0-Nitrostyrol-<α-D>；0-Nitrostyrol-[α-D]
• CAS: 89650-54-4
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 150.141
• InChiKey: VKVLTUQLNXVANB-VMNATFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-<α-D>-styrene 在 吡啶 、 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl (2-vinyl-d1-phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于改进的Koser试剂的吲哚合成

  摘要：

  已经开发出一种新的无金属方法，用于快速有效地制备吲哚。此过程基于Koser试剂系列的空间拥挤的高价碘化合物，碘代苯与2,4,5-三-异丙基苯磺酸的组合可提供最高的收率和最快的反应时间。在温和的条件下，仅此试剂就可以促进高产率地将2-氨基苯乙烯化学选择性氧化环化为吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201402661
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛-α-d1 在 正丁基锂 、 硝酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 2-nitro-<α-D>-styrene
  参考文献：
  名称：

  On the electron impact induced hydroxyl loss fromo-nitrostyrene

  摘要：

  AbstractUnimolecular hydroxyl (OD˙) loss from regio‐ and stereo‐specifically labelled o‐nitrostyrenes 1a, 1c and 1d results in the formation of an ion which upon collisional activation gives identical mass spectra. Suggestions are made which aim at explaining: (i) the loss of stereochemical integrity of the diastereotopic methylene hydrogens in the course of hydroxyl elimination; and (ii) to account for the collision induced losses of CO and HNC from the [M—hydroxyl]+ ion.

  DOI：

  10.1002/oms.1210181214