methyl (4S)-4,5-dihydroxypent-2-enoate | 83541-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S)-4,5-dihydroxypent-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,4S)-4,5-dihydroxypent-2-enoate
• CAS: 83541-54-2
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: NEIOXAVHFBRGFA-HRJJCQLASA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S)-4,5-dihydroxypent-2-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到methyl (4S)-4,5-dihydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  ROCK激酶抑制剂的硝基氧衍生物

  摘要：

  本发明提供了一种NO供体的小分子化合物，其特征在于：为由如下结构式I所示的化合物或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，消旋体，氘代同位素衍生物，水合物，溶剂化物，代谢产物以及药学上可接受的盐或前药；其中，环A为取代或未取代的杂芳环；X选自(CH2)n，其中n选自0、1、2、3；R为末端‑O‑NO2的取代基；R1选自氢、羟基、卤素、氨基、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基，取代或未取代的炔基，取代或未取代的杂烷基；R2、R3分别独立地选自氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、氨基保护基；或者，R2与R3相连构成取代或未取代的环杂烷基。该化合物对ROCK激酶有高活性的抑制作用。

  公开号：

  CN111217834B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(2,2-二甲基-1,3-二噁戊环-4-基)-反-2-丙烯酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (4S)-4,5-dihydroxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  On the Stereochemical Divergence in the Conjugate Addition of Lithium Dimethylcuprate/Trimethylsilyl Chloride to γ-Alkoxy and γ-Ureido α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  在三甲基氯硅烷存在下，对手性非气相δ-烷氧基和δ-脲基δ,δ-不饱和酯与二甲基杯酸锂的反应进行了比较研究。分别讨论了反加成和合成加成的可能起源，并使之合理化。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28396

文献信息

• Formal synthesis of (−)-anisomycin based on stereoselective nucleophilic substitution along with 1,2-aryl migration
  作者：Machiko Ono、Shin Tanikawa、Keiko Suzuki、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.012

  日期：2004.11

  the (4S)-4-hydroxy-5-(4′-methoxyphenyl)-2(E)-pentenoate 5 using the AgNO3/MS 4 Å/MeNO2 system was accomplished along with complete inversion at the C4-position, and the synthesis of the intermediate (4S)-7 for the chiral synthesis of (−)-anisomycin 6 from (4S)-7 based on osmium tetroxide-catalyzed stereoselective hydroxylation was achieved.

  （4所述的立体选择性转化- [R）-5-羟基-4-（4'-甲氧基苯基）-2（É）-pentenoate 4到（4小号）-4-羟基-5-（4'-甲氧基苯基）-2-使用AgNO 3 / MS 4Å/ MeNO 2系统完成（E）-戊烯酸酯5以及在C 4位完全转化，并合成中间体（4 S）-7用于手性合成（-基于四氧化os催化的立体选择性羟基化反应，获得了（4 S）-7的）-茴香霉素6。
• On the Stereochemical Divergence in the Conjugate Addition of Lithium Dimethylcuprate/Trimethylsilyl Chloride to γ-Alkoxy and γ-Ureido α,β-Unsaturated Esters
  作者：Stephen Hanessian、Kenzo Sumi

  DOI：10.1055/s-1991-28396

  日期：——

  A comparative study was made of the reaction of chiral non-racemic γ-alkoxy and γ-ureido-α,β-unsaturated esters with lithium dimethylcuprate in the presence of trimethylsilyl chloride. The possible origins of the anti- and syn-additions respectively are discussed and rationalized.

  在三甲基氯硅烷存在下，对手性非气相δ-烷氧基和δ-脲基δ,δ-不饱和酯与二甲基杯酸锂的反应进行了比较研究。分别讨论了反加成和合成加成的可能起源，并使之合理化。
• Stereoselective Conjugate Addition of Aryl- and Alkenylboronic Acids to Acyclic γ,δ-Oxygen-Substituted α,β-Enoates
  作者：Amaya Segura、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/ol7016033

  日期：2007.8.1

  The substrate-controlled Rh-I-catalyzed conjugate addition of aryl- and alkenylboronic acids to alpha,beta-unsaturated esters which bear gamma- and delta-oxygen substituents takes place in a highly anti diastereoselective fashion either when using gamma-hydroxyl unprotected starting materials or when the gamma-oxygen substituent is protected with a nonbulky group. The delta-oxygen substituent plays a role in the stereoselectivity of the reaction, and better results are obtained when this OH-group is protected.
• Synthesis of γ- and δ-Lactone Natural Products by Employing a trans–cis Isomerization/Lactonization Strategy
  作者：Machiko Ono、Keisuke Kato、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.c12-01026

  日期：——

  Alkaline hydrolysis of 4-hydroxy- or/and 5-hydroxy-(2E)-alkenoate followed by acid treatment gave the corresponding (2E)-alkenoic acids which were subjected to lactone formation reaction without further purification. The crude acids were treated with 2,4,6-trichlorobenzoyl chloride in pyridine to afford γ-lactone or δ-lactone, respectively, accompanied by trans–cis isomerization. By this procedure, (±)-(4,5)-trans-5-benzyloxy-2-hexen-4-olide (90% overall yield), (S)-5-hydroxy-2-penten-4-olide (86% overall yield), (4S,5R)-5-hydroxy-2-hexen-4-olide (86% overall yield), (4R,5S)-5-hydroxy-2-hexen-4-olide (82% overall yield), (S)-parasorbic acid (58% overall yield) and natural product, (5R,7S)-7-hydroxy-2-octen-5-olide (euscapholide: 20% overall yield) were synthesized.

  4-羟基或/和5-羟基-(2E)-烯酸盐的碱性水解后进行酸处理，得到了相应的(2E)-烯酸，然后未经过进一步纯化直接进行内酯形成反应。粗酸与2,4,6-三氯苯甲酰氯在吡啶中反应，分别生成γ-内酯或δ-内酯，并伴随有反-顺异构化。通过这种方法合成了(±)-(4,5)-反-5-苄氧基-2-己烯-4-内酯（整体产率90%）、(S)-5-羟基-2-戊烯-4-内酯（整体产率86%）、(4S,5R)-5-羟基-2-己烯-4-内酯（整体产率86%）、(4R,5S)-5-羟基-2-己烯-4-内酯（整体产率82%）、(S)-伐索酸（整体产率58%）以及天然产物(5R,7S)-7-羟基-2-辛烯-5-内酯（优蔬内酯：整体产率20%）。
• ROCK激酶抑制剂的硝基氧衍生物
  申请人：维眸生物科技（上海）有限公司

  公开号：CN111217834B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明提供了一种NO供体的小分子化合物，其特征在于：为由如下结构式I所示的化合物或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，消旋体，氘代同位素衍生物，水合物，溶剂化物，代谢产物以及药学上可接受的盐或前药；其中，环A为取代或未取代的杂芳环；X选自(CH2)n，其中n选自0、1、2、3；R为末端‑O‑NO2的取代基；R1选自氢、羟基、卤素、氨基、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基，取代或未取代的炔基，取代或未取代的杂烷基；R2、R3分别独立地选自氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、氨基保护基；或者，R2与R3相连构成取代或未取代的环杂烷基。该化合物对ROCK激酶有高活性的抑制作用。