2-(2-bromo-1H-pyrrol-3-yl)aniline | 1246022-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-bromo-1H-pyrrol-3-yl)aniline
• CAS: 1246022-17-2
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• 分子量: 237.099
• InChiKey: GJZVHQLZPVBBNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-1H-pyrrol-3-yl)aniline 、 (E)-tert-butyl 4-ethylidene-7-iodoheptanoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(Z)-tert-butyl 7-(3-(2-aminophenyl)-2-bromo-1H-pyrrol-1-yl)-4-ethyleneheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Rhazinilam 的全合成：对映特异性 Pd 催化的环化环化中的轴向到点手性转移

  摘要：

  描述了基于跨环环化策略的 rhazinilam 的全合成。使用 Heck 反应，可以利用卤化 13 元内酰胺的轴向手性在目标分子中创建具有高对映特异性的四元手性立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol101523z
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-pyrrol-3-yl)aniline 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-(2-bromo-1H-pyrrol-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Rhazinilam 的全合成：对映特异性 Pd 催化的环化环化中的轴向到点手性转移

  摘要：

  描述了基于跨环环化策略的 rhazinilam 的全合成。使用 Heck 反应，可以利用卤化 13 元内酰胺的轴向手性在目标分子中创建具有高对映特异性的四元手性立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol101523z

文献信息

• Total Synthesis of Rhazinilam: Axial to Point Chirality Transfer in an Enantiospecific Pd-Catalyzed Transannular Cyclization
  作者：Zhenhua Gu、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ol101523z

  日期：2010.10.1

  A total synthesis of rhazinilam based on a transannular cyclization strategy is described. Using a Heck reaction, the axial chirality of a halogenated 13-membered lactam can be exploited to create the quaternary chiral stereogenic center in the target molecule with high enantiospecificity.

  描述了基于跨环环化策略的 rhazinilam 的全合成。使用 Heck 反应，可以利用卤化 13 元内酰胺的轴向手性在目标分子中创建具有高对映特异性的四元手性立体中心。