3-(dimethylaminothiocarbonylthio)tetrahydro-4H-thiopyran-4-one | 1385024-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(dimethylaminothiocarbonylthio)tetrahydro-4H-thiopyran-4-one
• 英文别名: (4-oxothian-3-yl) N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 1385024-84-9
• 化学式: C₈H₁₃NOS₃
• 分子量: 235.395
• InChiKey: HMFLYZXVJMDEIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 福美双 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 反应 72.0h， 以94%的产率得到3-(dimethylaminothiocarbonylthio)tetrahydro-4H-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  TBD-catalyzed α-sulfenylation of cyclic ketones: desymmetrization of 4-substituted cyclohexanones

  摘要：

  A low loading of triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) catalyzes the alpha-sulfenylation reaction of ketones employing tetramethylthiuram disulfide (TMTDS) as electrophilic reagent. This methodology is mild, effective and straightforward, rendering the desired products in high yield. Prochiral 4-substituted cyclohexanones can be desymmetrized with remarkable diastereoselectivity following this protocol. The dithiocarbamoyl function was shown to be easily removed upon reduction, affording thiols (1-mercaptan-2-ols). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.124